(2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-pentadecen-1-ol | 139185-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-pentadecen-1-ol
• CAS: 139185-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: FSSQNAWKSDTJBS-UMZRIGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-pentadecen-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z,Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-nonadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIII.¹Synthesis of Both the Enantiomers of (3Z,9Z)-cis-6,7-Epoxy-3,9-nonadecadiene, a Pheromone Component ofErannis defoliaria

  摘要：

  以 Sharpless 不对称环氧化反应为关键步骤，合成了(3Z,9Z)-顺式-6,7-环氧-3,9-壬癸二烯的两种对映体，该对映体是 Erannis defoliaria 的一种信息素成分。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28403
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5Z)-2,5-pentadecadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 (2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-pentadecen-1-ol 、 (2S,3R,5Z)-2,3-epoxy-5-pentadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone Synthesis; CXXXIII.¹Synthesis of Both the Enantiomers of (3Z,9Z)-cis-6,7-Epoxy-3,9-nonadecadiene, a Pheromone Component ofErannis defoliaria

  摘要：

  以 Sharpless 不对称环氧化反应为关键步骤，合成了(3Z,9Z)-顺式-6,7-环氧-3,9-壬癸二烯的两种对映体，该对映体是 Erannis defoliaria 的一种信息素成分。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28403