5-hexadecylpyrrole-2-carboxaldehyde | 75233-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hexadecylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-hexadecyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 75233-98-6
• 化学式: C₂₁H₃₇NO
• 分子量: 319.531
• InChiKey: GBHBQLGAMKIGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexadecylpyrrole-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-methyl-5-n-hexadecylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reduction of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a030
• 作为产物：
  描述：

  2-hexadecanoylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hexadecylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reduction of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a030

文献信息

• Investigating Alkylated Prodigiosenes and Their Cu(II)‐Dependent Biological Activity: Interactions with DNA, Antimicrobial and Photoinduced Anticancer Activity
  作者：Sebastian Doniz Kettenmann、Matthew White、Julien Colard‐Thomas、Matilda Kraft、Andrea T. Feßler、Karin Danz、Gerhard Wieland、Sylvia Wagner、Stefan Schwarz、Arno Wiehe、Nora Kulak

  DOI：10.1002/cmdc.202100702

  日期：2022.2.4

  synthetic analogs of the natural product prodigiosin, exhibit self-activated DNA cleavage in the presence of Cu(II). In unprecedented Cu(II)-dependent cytotoxicity studies, we investigated the role of different alkyl chains at the C ring. Cytotoxicity was selective towards cancer cells and could be increased by irradiation. Some prodigiosenes also showed high antibacterial activity.

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。
• Lithiation of the 6-dimethylamino-1-azafulvene dimer. A versatile synthesis of 5-substituted pyrrole-2 carboxaldehydes.
  作者：Joseph M. Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80207-5

  日期：1988.1

  Metalation of the dimer of 6-dimethylamino-1-azafulvene, with t-butyllithium at −15°C, gave the 3,8-dilithio derivative , which after reaction with diverse electrophilic reagents and hydrolysis, provided a wide variety of 5-substituted pyrrole-2-carboxaldehydes .

  在-15°C下用叔丁基锂将6-二甲基氨基-1-氮杂富烯的二聚体金属化，得到3,8-二硫代衍生物，该衍生物与各种亲电试剂反应并水解后，提供了多种5位取代基吡咯-2-甲醛。
• GREENHOUSE, R.;RAMIREZ, C.;MUCHOWSKI, J. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2961-2965
  作者：GREENHOUSE, R.、RAMIREZ, C.、MUCHOWSKI, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• MUCHOWSKI, JOSEPH M.;HESS, PETR, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 777-780
  作者：MUCHOWSKI, JOSEPH M.、HESS, PETR

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reduction of acylpyrroles
  作者：Robert Greenhouse、Coral Ramirez、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00216a030

  日期：1985.8