2-hexadecylpyrrole | 96999-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-hexadecylpyrrole
• 英文别名: 2-hexadecyl-1H-pyrrole
• CAS: 96999-18-7
• 化学式: C₂₀H₃₇N
• 分子量: 291.52
• InChiKey: BOGUPGVJPYQSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  402.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexadecylpyrrole 在 水 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-methoxy-5-(5-hexadecyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究烷基化 Prodigiosenes 及其依赖于铜 (II) 的生物活性：与 DNA、抗菌和光诱导抗癌活性的相互作用

  摘要：

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100702
• 作为产物：
  描述：

  2-hexadecanoylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hexadecylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y

文献信息

• Process for forming branched composition catalytically by carbon-hydrogen bond activation in a saturated moiety
  申请人：Zhang Zongchao

  公开号：US20050272941A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A branched composition can be formed by reacting a reagent containing a saturated hydrocarbon moiety in the presence of (a) a catalyst capable of activating a carbon-hydrogen bond therein and (b) a branching reagent having a moiety that binds to the carbon atom in the carbon-hydrogen bond upon extraction of the hydrogen atom from that carbon-hydrogen bond. Suitable catalysts are those that comprise a transition metal cation possessing multiple oxidation states that is embedded in an anion that is a transition metal oxide possessing a higher oxidation state for the metal therein than the metal in the cation.

  通过在含有饱和碳氢基团的试剂存在的情况下，与（a）能够活化其中碳氢键的催化剂和（b）具有结合到碳氢键中的碳原子上的基团的分支试剂发生反应，可以形成一个分支化合物。适当的催化剂是那些包含具有多种氧化态的过渡金属阳离子的催化剂，该阳离子嵌入在具有比阳离子中金属更高氧化态的过渡金属氧化物阴离子中。
• Metal-Free and Versatile Synthetic Routes to Natural and Synthetic Prodiginines from Boron Dipyrrin
  作者：Jin Li、Qian Zhang、Jian Yin、Changjiang Yu、Kai Cheng、Yun Wei、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02924

  日期：2016.11.4

  possess a number of interesting biological activities. New, concise synthetic routes for the facile preparation of both synthetic and natural prodiginines in good yields have been developed, which use BODIPY functionalization reactions, such as condensation, nucleophilic substitution, and BF2 deprotection. This new metal-free synthetic method opens the door toward a wide variety of C-ring functionalized

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。
• Nanoscale Metal Coordination Macrocycles Fabricated by Using “Dimeric” Dipyrrins
  作者：Hiromitsu Maeda、Takashi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.200700444

  日期：2007.9.28

  Covalently linked dipyrrin (dipyrromethene) dimers have afforded nanoscale [2+2]-type neutral coordination macrocycles with a diagonal of about 1.6 nm. Two moieties of the achiral dipyrrin-Zn(II) complex yield the chiral coordination macrocycles as minor species, as well as major meso stereoisomers by the covalent linkages. Tetrahedral Zn(II) coordination by using acyclic ligands enables the dipyrrin-metal

  共价连接的双吡啶（二吡咯亚甲基）二聚体提供了对角线为约1.6 nm的纳米级[2 + 2]型中性配位大环。非手性二吡啶-Zn（II）配合物的两个部分产生的手性配位大环为次要物种，并通过共价键形成主要的内消旋立体异构体。通过使用无环配体的四面体Zn（II）配位，可使二吡啶-金属络合物单元轻松旋转并穿过纳米环的腔，以揭示手性和非手性异构体之间的过渡。
• An Amphiphilic Fluorescent Probe Designed for Extracellular Visualization of Nitric Oxide Released from Living Cells
  作者：Hui-Wen Yao、Xiao-Yan Zhu、Xiao-Feng Guo、Hong Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b01532

  日期：2016.9.20

  the membrane anchor. Based on this design, NO released out of the cells has been visualized on the outer surface of the plasma membrane. Using RAW 264.7 cells and ECV-304 cells as models, the diffusion of NO across the plasma membrane has been directly observed. The amphiphilic design strategy of fluorescent probes holds great promise for developing fluorescent imaging probes to study the release behaviors

  一氧化氮（NO）是涉及许多生理和病理生理过程的细胞内和细胞间信使。小分子荧光探针与荧光显微镜相结合，为实时检测一氧化氮提供了极好的工具。然而，大多数探针被设计用于成像细胞内NO，其不能反映内源产生的NO的释放行为。为了观察从活细胞释放的细胞外NO，我们在此报告了一种特别设计的两亲性荧光探针，即2,6-二磺酸盐-1,3-二甲基-5-十六烷基-8-（3,4-二氨基苯基）-4钠， 4'-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-茚并四烯（DSDMHDAB），其中引入了亲水基团以使荧光团和识别域保持在细胞外部，并且疏水性C16烷基链充当膜锚。基于该设计，从细胞释放的NO已经在质膜的外表面上可视化。使用RAW 264.7细胞和ECV-304细胞作为模型，可以直接观察到NO在质膜上的扩散。荧光探针的两亲设计策略对于开发荧光成像探针以研究其他内源性气体递质的释放行为具有广阔的前景。
• Synthesis of alkylpyrroles by the sodium borohydride reduction of acylpyrroles
  作者：Robert Greenhouse、Coral Ramirez、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00216a030

  日期：1985.8