4-(2-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1263379-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1263379-33-4
• 化学式: C₁₄H₉BrClN₃S
• 分子量: 366.669
• InChiKey: AFWAEMBKWNQMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  以1摩尔％CuCl 2 ·2H 2 O为催化剂，方便地合成苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ] [1,2,4]三唑

  摘要：

  通过串联分子间C–N键和分子内CS键形成序列，开发了一种便捷高效的合成苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ] [1,2,4]三唑的方法由邻-溴-芳基异硫氰酸酯和芳酰肼得到。以1 mol％CuCl 2 ·2H 2 O / 1 mol％1,10-菲咯啉提供了一系列优异的总收率的一系列苯并[4,5]噻唑并[2,3- c ] [1,2,4]三唑作为催化剂，水作为溶剂。

  DOI：

  10.1039/c4gc02156h
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-1-[(3-chlorophenyl)carbonyl]thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(2-bromophenyl)-5-(3-chlorophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Anticonvulsant Activity and Influence on GABA-ergic Neurotransmission of 1,2,4-Triazole-3-thione- Based Compounds

  摘要：

  本研究测试了几种 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物对小鼠最大电休克诱发癫痫发作的抗惊厥活性。所有活性化合物的特点都是起效迅速、作用持久。结构-活性观察结果表明，当 1,2,4-三唑核上连接的苯基环中至少有一个在对位上具有取代基时，化合物具有抗惊厥活性的几率要高得多。此外，研究结果还让我们得出结论：尽管洛雷克唑（第二代抗惊厥药物）和标题化合物的结构相似，但它们的抗惊厥活性是通过完全不同的分子机制实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules190811279

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of thiosemicarbazides, s-triazoles and their Mannich bases bearing 3-chlorophenyl moiety
  作者：Tomasz Plech、Monika Wujec、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.010

  日期：2011.1

  efficient synthesis of some 1,4-disubstituted thiosemicarbazide derivatives is described. The reaction of 3-chlorobenzoic acid hydrazide with various aryl isothiocyanates gave thiosemicarbazide derivatives (1–11) in good yield. The cyclization of compounds (1–11) in the presence of 2% NaOH resulted in the formation of compounds (12–22) containing the 1,2,4-triazole ring. A series of new Mannich bases (23–33)

  描述了一些1，4-二取代的硫代氨基脲衍生物的快速有效的合成。的3-氯苯甲酸酰肼与各种芳基异硫氰酸酯反应，得到氨基硫脲衍生物（1 - 11以良好的收率）。化合物（的环化1 - 11）在2％的NaOH的存在导致在化合物（形成12 - 22），其含有1,2,4-三唑环。还合成了与1,2,4-三唑结构有关的一系列新的曼尼希碱（23 – 33）。所有这些化合物均经过体外测试对有氧细菌参考菌株的抗菌活性-6革兰氏阳性和3革兰氏阴性; 还检查了12株金黄色葡萄球菌临床分离株。试图阐明取代基的性质/位置对所述化合物的抗菌活性的影响。