8-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 104658-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 104658-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: MRRUREHPZCFDOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以22%的产率得到8-(5-Methyl-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• Nouveaux dérivés 8-thiotétrahydroquinoléines et leurs sels
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0196943A1

  公开（公告）日：1986-10-08

  L'invention concerne les nouvelles tétrahydroquinoléines où X est O, S, -NH-, -N-alkyle (C1-C6), R, et R2 = H, aryle ou forment ensemble un phényle éventuellement substitué par alkyle, alkoxy ou alkylthio (C,-C6) par halogène, NO2, CF3 ou (C1-C6), et leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application à titre de médicaments, notamment antiallergi- ques, ainsi que les compositions les renfermant

  本发明涉及新的四氢喹啉 其中 X 为 O、S、-NH-、-N-烷基（C1-C6）、 R和R2＝H、芳基或共同形成一个苯基，可任选被卤素、NO2、CF3或烷基、烷氧基或烷基硫基（C,-C6）取代。 (C1-C6)-烷基，以及它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物（尤其是抗过敏药物）的用途，以及含有它们的组合物
• UCHIDA, MINORU;MORITA, SEIJI;CHIHIRO, MASATOSHI;NAKAGAWA, KAZUYUKI
  作者：UCHIDA, MINORU、MORITA, SEIJI、CHIHIRO, MASATOSHI、NAKAGAWA, KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4751233A
  申请人：——

  公开号：US4751233A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Studies on proton pump inhibitors. I. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Seiji MORITA、Masatoshi CHIHIRO、Toshimi KANBE、Katsuya YAMASAKI、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.1517

  日期：——

  Many 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were synthesized and examined for their (H+ + K+) adenosine triphosphatase ATPase-inhibitory and antisecretory activities. These sulfinyl compounds could be considered to be rigid analogues of the 2-[(2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazole class of antisecretory agents. All the compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。