(3S,4aS,8aR)-8a-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,4,4a,5-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane] | 1071828-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4aS,8aR)-8a-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,4,4a,5-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 1071828-93-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: PIPKHOBYOPPOLC-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aR)-8a-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,4,4a,5-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane] 在 吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2S,4aR,8aS)-2-acetylspiro[1,2,3,4,8,8a-hexahydronaphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高压进入血小板素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802912
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7S,8aS)-7-(prop-1-en-2-yl)-4a-vinyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(3S,4aS,8aR)-8a-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[1,2,3,4,4a,5-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  高压进入血小板素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802912

文献信息

• Total Synthesis and Antibiotic Activity of Dehydrohomoplatencin
  作者：Dennis C. J. Waalboer、Stefan H. A. M. Leenders、Tanja Schülin-Casonato、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.201001744

  日期：——

  Expanding antibiotics: A concise synthesis of dehydrohomoplatencin, a novel derivative of the naturally occurring antibiotic platencin, has been realized (see scheme). Notably, the synthesis of the ketolide portion of the molecule was achieved in only two exceedingly simple steps. Compared to platencin, dehydrohomoplatencin showed virtually equipotent antibacterial activity against Gram‐positive bacteria

  扩展抗生素：已经实现了简朴的合成脱氢同铂素的合成，这是一种天然存在的抗生素铂素的新衍生物（参见方案）。值得注意的是，分子的酮内酯部分的合成仅通过两个极其简单的步骤即可实现。与Platencin相比，dehydrohomoplatencin对革兰氏阳性菌显示出几乎同等的抗菌活性，并且可以作为开发新抗生素的新型先导结构。