β-laminaritriose hendecaacetate | 49587-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-laminaritriose hendecaacetate
• 英文别名: Laminaritriose-acetat；Laminaratriose β-per-O-acetat；Nigerotriose-β-acetat；O¹,O²,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O³-[O²,O⁴,O⁶-triacetyl-O³-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranose；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-3)Glc2Ac4Ac6Ac(b1-3)b-Glc1Ac2Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 49587-39-5
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: GDMGYHOCMHCPHK-ADJNRHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 β-laminaritriose hendecaacetate
  参考文献：
  名称：

  Peat et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 724,727, 729, 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peracetylated laminaribiose: preparation by specific degradation of curdlan and its chemical conversion into N-acetylhyalobiuronic acid
  作者：Lai-Xi Wang、Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89048-k

  日期：1991.10

  beta-Laminaribiose octaacetate (2b) was prepared in greater than 50% yield from the microbial polysaccharide curdlan by specific degradation with a yeast cell-wall lytic enzyme preparation, Kitalase,and subsequent acetylation. Acetolysis of curdlan also gave alpha-laminaribiose octaacetate (2a) in 27% yield. The usefulness of these peracetates 2a and 2b as starting materials for organic synthesis was

  通过用酵母细胞壁裂解酶制剂Kitalase进行特异性降解和随后的乙酰化作用，从微生物多糖凝胶中获得了大于50％收率的β-Laminaribioseoctaacetate（2b）。乙二醛的乙酰水解还产生了α-laminaribioseoctaacetate（2a），产率为27％。通过将2b转化为透明质酸的二糖重复单元N-乙酰基透明质酸（23），表明了这些过乙酸盐2a和2b作为有机合成原料的有用性。转化是通过一系列反应进行的，这些反应包括葡糖醛衍生物的叠氮化和选择性烷基化或直接三苯甲基化以区分存在于二糖中间体中的两个伯羟基。