4-(8-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-yl)butanenitrile | 1274848-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(8-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(6-Methyl-9-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-2-yl)butanenitrile
• CAS: 1274848-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: LFJYXHUFHJAXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-6-methyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(8-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-5-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Transition metal mediated construction of pyrrole ring on 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one: synthesis and pharmacological evaluation of novel tricyclic heteroarenes

  摘要：

  本文描述了一种简便的两步法，用于构建吡咯并环，通过C-C键形成反应，然后通过分子内C-N键形成反应，生成5-取代的2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-酮。本文还介绍了体外药理评估和部分合成化合物的分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob00771d

文献信息

• Cu-mediated synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ones as potential inhibitors of sirtuins
  作者：Sreerama Srinivas Rao、Dandela Rambabu、Mohosin Layek、Kummari Lalith Kumar、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.2174/15701808113109990065

  日期：2013.12.31

  CuI facilitated the intramolecular cyclization of 8-alkynyl substituted 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones leading to 5-subtituted 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-1-ones via intramolecular C-N bond forming reaction. Some of the synthesized compounds have shown encouraging inhibition of Sir 2 protein (a yeast homolog of mammalian SIRT1) when tested using a yeast cell based assay. A representative compound showed dose dependent inhibition of yeast Sir 2 (IC50 = 30.09 µM) and cell growth inhibition properties when tested against different cancer cell lines. It’s in silico interactions with sirtuins are presented.

  CuI 促进 8-炔基取代的 2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的分子内环化 通过分子内C-N键形成反应生成5-取代的2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1-酮。一些 合成的化合物对 Sir 2 蛋白（哺乳动物 SIRT1 的酵母同源物）显示出令人鼓舞的抑制作用 当使用基于酵母细胞的测定法进行测试时。代表性化合物对酵母 Sir 2 具有剂量依赖性抑制作用 (IC50 = 30.09 µM) 和针对不同癌细胞系进行测试时的细胞生长抑制特性。这是计算机交互 与 Sirtuins 一起提出。