1-Cyanomethylen-2-methyl-2-methylpropenyl-cyclohexan | 19906-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyanomethylen-2-methyl-2-methylpropenyl-cyclohexan
• CAS: 19906-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: IBBGRAGQBCSUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-methallyl-6-n-butylthiomethylen-cyclohexan-1-on 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-Cyanomethylen-2-methyl-2-methylpropenyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis, stereochemistry, and lithium–ammonia reduction of (±)-4-demethylaristolone and (±)-5-epi-4-demethylaristolone

  摘要：

  本文介绍了(±)-4-去甲基芸香酮(14)及其对映异构体(±)-5-表-4-去甲基芸香酮(15)的全合成。该合成的关键步骤是烯丙基重氮酮12的分子内环化反应，分别生成14和15两个对映异构体，其比例大约为2:1。两个对映异构体的立体化学结构得到了明确的确定。观察到14的锂-氨还原反应会得到含有反式螺环的六元环二氢衍生物16，而有趣的是，对15进行类似的还原反应则会得到相应的顺式螺环十元环系统26。

  DOI：

  10.1139/v69-713