(S)-1-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)heptan-3-ol | 1352964-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)heptan-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]piperidin-2-yl]heptan-3-ol
• CAS: 1352964-71-6
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₂Si
• 分子量: 343.626
• InChiKey: FIDXKAHBQKROTK-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)heptan-3-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (-)-indolizidine 195B
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxobutan-2-ylcarbamate 在 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (S)-1-((2R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-2-yl)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076

文献信息

• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。