(3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 135636-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: (3R,4R)-4-amino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-3-ol
• CAS: 135636-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WXMUUYNEHOKKLW-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (3R,4R)-N6-(4-(3-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrenyl))-5'-(9-phenylxanthen-9-yl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Laksman, Mahesh K.; Sayer, Jane M.; Jerina, Donald M., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6589 - 6594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-tetrahydrophenanthrene-3,4-epoxide 在 氨 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Laksman, Mahesh K.; Sayer, Jane M.; Jerina, Donald M., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6589 - 6594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-step synthesis of chiral and sterically hindered amino alcohols based on cyclic enol phosphates
  作者：Krzysztof Owsianik、Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Marek Koprowski、Lesław Sieroń

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.072

  日期：2018.12

  The new synthesis of chiral and sterically hindered 1,2-amino alcohols derivatives of 2-methyl-indane and 1,2,3,4-tethrahydrophenanthrene based on cyclic enol phosphates were investigated. The desired products were obtained using three step procedure: oxidation of accessible enol phosphates, transformation α-hydroxy ketones into corresponding oximes and finally reduction of the last one to 1,2-amino

  研究了基于环烯醇磷酸酯的2-甲基茚满和1,2,3,4-四氢菲菲的手性和空间位阻1,2-氨基醇衍生物的新合成方法。使用三个步骤的步骤即可获得所需的产物：可氧化的烯醇式磷酸酯的氧化，将α-羟基酮转化为相应的肟，最后将最后一种还原为1,2-氨基醇。找到并阐述了获得高对映选择性或非对映异构体比例的所有阶段的最佳条件。通过X射线分析证实了（3 R）-2，3-二氢-3-羟基-1 H-菲基-4-酮和相应的肟的结构和绝对构型。