methyl 2-methyl-c-5-(4-{[5-methyl-2-(4-methylphenyl)oxazol-4-yl]methoxy}phenyl)-1,3-dioxane-r-2-carboxylate | 877152-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-methyl-c-5-(4-{[5-methyl-2-(4-methylphenyl)oxazol-4-yl]methoxy}phenyl)-1,3-dioxane-r-2-carboxylate
• CAS: 877152-64-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• 分子量: 437.492
• InChiKey: ROXBRFDWNULSFU-IHRKKFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-c-5-(4-{[5-methyl-2-(4-methylphenyl)oxazol-4-yl]methoxy}phenyl)-1,3-dioxane-r-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-methyl-c-5-(4-{[5-methyl-2-(4-methylphenyl)oxazol-4-yl]methoxy}phenyl)-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含1,3-二恶烷-2-羧酸衍生物作为PPARα/γ双激动剂的新型恶唑的设计与合成。

  摘要：

  设计和合成了一些新颖的1,3-二恶烷羧酸衍生物，以帮助表征PPARα/γ双激动剂。1,3-二恶烷羧酸衍生物的PPARalpha /γ双激动性的结构要求包括与强酸格列酮在纤维酸化学型中的结构相似性。合成了具有该药效团和取代的恶唑作为亲脂性杂环尾巴的化合物，并在动物模型中评估了其体外PPAR激动剂的潜力以及体内降血糖和降血脂的功效。铅化合物2-甲基-c-5- [4-（5-（甲基-2-（4-甲基苯基）-恶唑-4-基甲氧基）-苄基] -1,3-二恶烷-r-2-羧酸13b在db / db小鼠和Zucker fa / fa大鼠中表现出有效的降血糖，降血脂和胰岛素增敏作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.050
• 作为产物：
  描述：

  methyl c-5-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylate 、 4-(氯甲基)-5-甲基-2-(4-甲基苯)-1,3-恶唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-methyl-c-5-(4-{[5-methyl-2-(4-methylphenyl)oxazol-4-yl]methoxy}phenyl)-1,3-dioxane-r-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含1,3-二恶烷-2-羧酸衍生物作为PPARα/γ双激动剂的新型恶唑的设计与合成。

  摘要：

  设计和合成了一些新颖的1,3-二恶烷羧酸衍生物，以帮助表征PPARα/γ双激动剂。1,3-二恶烷羧酸衍生物的PPARalpha /γ双激动性的结构要求包括与强酸格列酮在纤维酸化学型中的结构相似性。合成了具有该药效团和取代的恶唑作为亲脂性杂环尾巴的化合物，并在动物模型中评估了其体外PPAR激动剂的潜力以及体内降血糖和降血脂的功效。铅化合物2-甲基-c-5- [4-（5-（甲基-2-（4-甲基苯基）-恶唑-4-基甲氧基）-苄基] -1,3-二恶烷-r-2-羧酸13b在db / db小鼠和Zucker fa / fa大鼠中表现出有效的降血糖，降血脂和胰岛素增敏作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.050