(E)-(R)-8-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester | 859845-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-8-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 859845-31-1
• 化学式: C₂₇H₅₀O₅Si
• 分子量: 482.776
• InChiKey: SNYTYILNMAJBCA-GMXYRYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-8-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-(R)-8-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-8-{(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-6-methyl-non-7-enal 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氟化氢吡啶 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-(R)-8-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Sorangicin A
  作者：Amos B. Smith、Shuzhi Dong、Jehrod B. Brenneman、Richard J. Fox

  DOI：10.1021/ja906115a

  日期：2009.9.2

  The final synthetic challenges associated with (+)-sorangicin A have been overcome, thus leading to the first total synthesis of this complex macrolide antibiotic. Highlights of the highly convergent synthesis include two Julia-Kocienski olefinations to unite three advanced fragments with high E-stereoselectivity. Critical to the final-stage success was the use of a carefully defined Stille coupling and a Mukaiyama macrolactonization as well as Lewis and protic acid-promoted deprotections carefully designed to suppress E/Z isomerization and/or destruction of the delicate (Z,Z,E)-trienoate linkage.