(3Z)-3-(phenylimino)-2-benzofuran-1(3H)-one | 487-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3Z)-3-(phenylimino)-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-phenylimino-2-benzofuran-1-one
• CAS: 487-42-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: KXKGLFXLEGRDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3Z)-3-(phenylimino)-2-benzofuran-1(3H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型手性双磷酰胺作为四氯硅烷介导反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了能够促进路易斯碱催化的路易斯酸介导的反应的新型手性双齿磷酰胺结构的形成。合成了两类不同的磷酰胺：一类是邻苯二甲酸/伯二胺部分，旨在通过氢键进行自组装识别过程；第二个的特点是存在两个磷酰胺作为连接到中央吡啶单元的侧臂，能够以 2:1 的加合物螯合 SiCl4。在苯甲醛和一些其他芳香醛与烯丙基三丁基锡的立体选择性烯丙基化反应中，在 SiCl4 存在下，测试了这些物质作为有机催化剂，结果良好。核磁共振研究证实，只有基于吡啶的磷酰胺才能有效地与四氯硅烷配位，并可能导致产生作为反应促进剂的自组装实体。尽管需要进一步的工作来澄清和确认假设的加合物的形成，但该研究为手性超分子有机催化剂的设计和合成奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules22122181
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基-3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苯草灭 、 (3Z)-3-(phenylimino)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one 在环境和低温下的光解†

  摘要：

  尽管已知烷基叠氮化物通常在直接照射下形成亚胺，但产物形成机制仍然不明确，因为一些烷基叠氮化物也在低温下产生相应的三重态烷基氮烯。3-叠氮基-3-苯基-3 H的光反应性-isobenzofuran-1-one (1) 在溶液和低温基质中进行了研究。叠氮化物 1 在乙腈中的辐照 (λ = 254 nm) 产生亚胺 2 和 3 的混合物。使用 UV-Vis 吸收光谱监测反应进程揭示了 210 nm 处的等吸光点，表明反应进行得很干净。对于叠氮化物 1 在冷冻 2-甲基四氢呋喃 (mTHF) 基质中的光反应性，观察到了类似的结果。在 6 K 下辐照氩基中的叠氮化物 1 导致其 IR 波段消失，同时出现对应于亚胺 2 和 3 的 IR 波段。因此，理论上叠氮化物 1 通过协同机制形成亚胺 2 和 3从其单重激发态或通过单重烷基氮烯11N，它不会跨系统交叉到其三重配置。该提议得到了模型系统上的 CASPT2

  DOI：

  10.1111/php.13500