3-叠氮基-3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮 | 32524-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-叠氮基-3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-azido-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-Azido-3-phenyl-phthalid；3-Phenyl-3-azido-phthalid；3-azido-3-phenyl-phthalide；3-Azido-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 32524-79-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: GFFFATDKOIDOHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI, HISATO;EGUCHI, SHOJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2149-2154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到3-叠氮基-3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one 在环境和低温下的光解†

  摘要：

  尽管已知烷基叠氮化物通常在直接照射下形成亚胺，但产物形成机制仍然不明确，因为一些烷基叠氮化物也在低温下产生相应的三重态烷基氮烯。3-叠氮基-3-苯基-3 H的光反应性-isobenzofuran-1-one (1) 在溶液和低温基质中进行了研究。叠氮化物 1 在乙腈中的辐照 (λ = 254 nm) 产生亚胺 2 和 3 的混合物。使用 UV-Vis 吸收光谱监测反应进程揭示了 210 nm 处的等吸光点，表明反应进行得很干净。对于叠氮化物 1 在冷冻 2-甲基四氢呋喃 (mTHF) 基质中的光反应性，观察到了类似的结果。在 6 K 下辐照氩基中的叠氮化物 1 导致其 IR 波段消失，同时出现对应于亚胺 2 和 3 的 IR 波段。因此，理论上叠氮化物 1 通过协同机制形成亚胺 2 和 3从其单重激发态或通过单重烷基氮烯11N，它不会跨系统交叉到其三重配置。该提议得到了模型系统上的 CASPT2

  DOI：

  10.1111/php.13500

文献信息

• Bhatt, Chemistry and industry, 1956, p. 1390
  作者：Bhatt

  DOI：——

  日期：——
• Takeuchi, Hisato; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2149 - 2154
  作者：Takeuchi, Hisato、Eguchi, Shoji

  DOI：——

  日期：——
• Organic azides of the phthalide type
  申请人：GOODYEAR TIRE &

  公开号：US02844595A1

  公开（公告）日：1958-07-22