(±)-methyl 3-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 122281-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-methyl 3-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-3-methyloxindole；Methyl 3-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate；methyl 3-methyl-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 122281-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FPZMSKKZTMWKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl 3-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 以45%的产率得到5-(3-methoxycarbonylpropionyl)-3-methoxycarbonyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic substituted indolinones

  摘要：

  本发明公开了式子为：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或烷基或羟基烷基基团，R.sub.2是羧基或烷氧羰基，羟基烷基或烷基羧酸酯基团，或R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起形成具有4、5或6个环原子的内酯，A-B是--CH.sub.2--CH(R.sub.3)--、--CH.dbd.CR.sub.3--、--CH.sub.2--NH--、--NH--CH.sub.2--、--CH.sub.2--O--、--O--CH.sub.2--、--CH.sub.2--S--或--S--CH.sub.2--基团，其中R.sub.3是氢原子或烷基或羟基烷基基团，或A是一个价键，B是一个亚甲基基团##STR2##或一个亚氨基基团##STR3## R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6独立地是氢原子或烷基基团，其中烷基基团独立地包含1到6个碳原子；以及它们的互变异构体和生理上可接受的盐以及与无机和有机酸的生理上可接受的盐，例如，化合物5-(2,3,4,5-四氢-3-氧代吡啶并[6,7-d]氧嘧啶-6-基)-3-乙氧羰基-3-甲基-1H-吲哚啉-2-酮。本发明的化合物在治疗心脏和循环疾病方面有用，例如通过在接受化合物治疗的患者中产生正性肌力作用。

  公开号：

  US04870077A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)丙二酸二甲酯 在 18-冠醚-6 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-methyl 3-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代硝基芳烃串联还原-内酰胺化中的环大小和取代效应

  摘要：

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1066643

文献信息

• Substituted indolones, useful in the treatment of heart or asthmatic diseases
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM LABORATOIRES PHARMACEUTIQUES

  公开号：EP0303418A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which, R₁ is hydrogen, lower alkyl or CH₂OR₆; R₂ is hydrogen or lower alkyl; R₃ is hydrogen or lower alkyl; each of W and Z, which are different, represents -CR₄R₅- or -(CRxRy)n-, in which, R₄ is hydrogen, C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; R₅ is C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkylthio or C₁₋₃ alkoxy; or together R₄ and R₅ form a 3 to 6 membered carbocyclic ring, or a heterocyclic ring containing one or two ring oxygen, nitrogen or sulphur atoms; or R₄ and R₅ together form an oxo or methylene group; each of Rx and Ry is hydrogen or C₁₋₃ alkyl; n is zero or 1; R₆ is hydrogen, lower alkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl and aryloxycarbonyl; R₇ is hydrogen or lower alkyl; X is oxygen or sulphur; and A is sulphur, oxygen or -NH-, is useful for the treatment of heart disease.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐、 其中 R₁ 是氢、低级烷基或 CH₂OR₆； R₂ 是氢或低级烷基； R₃ 是氢或低级烷基； 不同的W和Z各自代表-CR₄R₅-或-(CRxRy)n-，其中、 R₄ 是氢、C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃ 烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； R₅ 是 C₁₋₃ 烷基、C₁₋₃烷硫基或 C₁₋₃ 烷氧基； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成 3 至 6 个成员的碳环，或含有一个或两个环氧、氮或硫原子的杂环； 或 R₄ 和 R₅ 共同形成一个氧代或亚甲基； Rx 和 Ry 各为氢或 C₁₋₃ 烷基；n 为 0 或 1； R₆ 是氢、低级烷基、低级烷基羰基、芳基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、任选取代的氨基羰基、低级烷氧基羰基和芳氧基羰基； R₇ 是氢或低级烷基； X 是氧或硫； A 是硫、氧或-NH-、 可用于治疗心脏病。
• Formal Total Synthesis of (—)-Physostigmine
  作者：Masahisa Nakada、Kaori Asakawa、Naoyoshi Noguchi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)29

  日期：——
• Efficient Synthesis of t-Butyl 3-Alkyl-N-hydroxyoxindole-3-carboxylates from Di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates
  作者：Takaaki Sumiyoshi、Yu-suke Yamai、Kyoji Ishida、Itaru Natsutani、Shinichi Uesato、Yasuo Nagaoka

  DOI：10.3987/com-18-s(t)82

  日期：——

  A selective and efficient synthesis of t-butyl 3-alkyl-N-hydroxy-oxindole-3-carboxylates from di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates is described. A tandem reduction-cyclization approach involving reduction of di-t-butyl 2-methyl-(2-nitrophenyl)malonate to di-t-butyl 2-(2-(hydroxyamino)phenyl)-2-methylmalonate followed by accelerated cyclization reaction using a combination of Rh/C and hydrazine monohydrate smoothly and selectively afforded the N-hydroxy-oxindole scaffold. This methodology was successfully applied to gram-scale-synthesis of the t-butyl N-hydroxy-3-methyl-oxindole-3-carboxylate 1 without silica gel column chromatographic separation step.
• US4870077A
  申请人：——

  公开号：US4870077A

  公开（公告）日：1989-09-26
• US4933336A
  申请人：——

  公开号：US4933336A

  公开（公告）日：1990-06-12