1-(4-formyphenyl)-3-phenylprop-2-ynone | 82677-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-formyphenyl)-3-phenylprop-2-ynone
• 英文别名: 4-(3-Phenylprop-2-ynoyl)benzaldehyde
• CAS: 82677-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: CBZZNYZLWPIKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-formyphenyl)-3-phenylprop-2-ynone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling of amides: access to ynones via C–N bond cleavage

  摘要：

  已开发出第一种钯催化的酰胺Sonogashira偶联反应，该反应通过选择性断裂N-酰基糖胺C-N键进行。该方案温和，对官能团具有很高的耐受性，并且可以在低催化剂负载和无铜条件下高效地合成广泛的炔酮，产率为48-98%。

  DOI：

  10.1039/c6cc06428k

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Triflates
  作者：Xiao-Feng Wu、Basker Sundararaju、Helfried Neumann、Pierre H. Dixneuf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201002653

  日期：2011.1.3

  Trifling with triflates: A new protocol for the carbonylative Sonogashira reactions of aryl triflates (see scheme) that provides a significant extension of this interesting methodology is described.

  用三氟甲磺酸酯进行琐事：描述了芳基三氟甲磺酸酯的羰基Sonogashira反应的新方案（参见方案），该方案为这种有趣的方法提供了重要的扩展。
• Platform for the Immobilizing of Ultrasmall Pd Clusters for Carbonylation: In Situ Self‐Templating Fabrication of ZIF‐8 on ZnO
  作者：Wei Yang、Fangchao Wang、He Wang、Ding Ding、Shaohua Jiang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/smll.202306794

  日期：——

  characteristics of the catalysts show that the palladium (Pd) clusters are highly dispersed with an average particle size of ≈1.2 nm, making them excellent candidates as a catalyst for carbonylation under mild conditions. The optimal catalyst (1.25-ZnO@Pd/ZIF-8) exhibits excellent activity in synthesizing α, β-alkynyl ketones under 1 atm of carbon monooxide (CO), and the conversion rate of 1, 3-diphenylprop-2-yn-1-one

  将金属簇纳入金属有机框架（MOF）的有限空腔中形成MOF负载的催化剂引起了羰基化反应方面的广泛研究兴趣。在此，采用自模板法制备氧化锌（ZnO）负载的核壳催化剂ZnO@Pd/ZIF-8。这种简便的策略控制了ZIF-8壳层上金属源的生长，避免了传统合成方法的金属扩散或聚集问题。该催化剂的特性表明，钯（Pd）簇高度分散，平均粒径约为1.2 nm，使其成为温和条件下羰基化催化剂的优异候选者。最佳催化剂(1.25-ZnO@Pd/ZIF-8)在1 atm一氧化碳(CO)下合成α,β-炔基酮表现出优异的活性，并且1, 3-二苯基丙-2-yn-的转化率较高。在前 2 小时，1-one 分别是 Pd/ZIF-8 和 Pd 2+的 3.09 倍和 3.87 倍。此外，1.25-ZnO@Pd/ZIF-8是可回收的，金属浸出可以忽略不计，并且在本研究中使用的条件下，可以重复使用至少五次，而不会显着损失其催化效率。
• Supported Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation reaction of 2-alkynoic acids and aryl iodides
  作者：Poonam Sharma、Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d3cy01765f

  日期：——

  acids and aryl iodides has been introduced. Herein, Pd nanoparticles (NPs) supported on polystyrene (Pd@PS) have efficiently catalyzed both decarboxylation of alkynoic acids and their subsequent carbonylative coupling with aryl iodides, employing oxalic acid as a CO source. Furthermore, milder reaction conditions, vast substrate scope, high functional group tolerance, catalyst reusability and use of solid

  介绍了 2-炔酸和芳基碘化物之间脱羧羰基化反应的单步串联方法。在此，负载在聚苯乙烯上的钯纳米颗粒（NPS）（Pd@PS）有效地催化了炔酸的脱羧以及随后使用草酸作为CO源与芳基碘化物的羰基化偶联。此外，更温和的反应条件、广泛的底物范围、高官能团耐受性、催化剂可重复使用性以及使用固体和负担得起的草酸作为CO源是所开发的方案的有利特征。