(4S,7S)-7-Benzyl-4-diallylamino-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione | 185394-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,7S)-7-Benzyl-4-diallylamino-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione
• 英文别名: (4S,7S)-7-benzyl-4-[bis(prop-2-enyl)amino]-14-nitro-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-triene-5,8-dione
• CAS: 185394-04-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₅
• 分子量: 478.548
• InChiKey: YLRZPOSFFJXPHK-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S)-7-Benzyl-4-diallylamino-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,7S)-7-Benzyl-4-diallylamino-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,7S)-7-Benzyl-4-diallylamino-15-nitro-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱的收敛方法：Sanjoinine G1 的全合成

  摘要：

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。

  DOI：

  10.1021/ja0170807

文献信息

• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。