6,7-difluoro-1-(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 130435-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-1-(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6,7-difluoro-1-(1-fluoro-2-methylpropan-2-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 130435-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 327.303
• InChiKey: NMMODJUGCRVEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-1-(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-6-fluoro-1-(2-fluoro-1,1-dimethyl-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。3.新型1-（1,1-二甲基-2-氟乙基），1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]和1- [1,1-甲基]的合成及构效关系（二氟甲基）-2-氟乙基]取代的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的N-1-（单-，-（二-和-（三氟叔丁基）喹诺酮）和-萘吡啶类化合物，结构-活性关系（SAR）研究表明，体外抗菌能力是顺序如下：1-（1,1-二甲基-2-氟乙基）大于1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]大于1- [1,1-（二氟甲基）-2-在喹诺酮系列中，发现单氟叔丁基衍生物具有比非氟化叔丁基等效物更好的体外抗菌活性，其中1-氟叔丁基取代衍生物的体内PD50值反映了药代动力学行为和口服吸收不完全。

  DOI：

  10.1021/jm00105a006
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-3-oxo-2-<<(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)amino>methylene>propanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到6,7-difluoro-1-(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。3.新型1-（1,1-二甲基-2-氟乙基），1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]和1- [1,1-甲基]的合成及构效关系（二氟甲基）-2-氟乙基]取代的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的N-1-（单-，-（二-和-（三氟叔丁基）喹诺酮）和-萘吡啶类化合物，结构-活性关系（SAR）研究表明，体外抗菌能力是顺序如下：1-（1,1-二甲基-2-氟乙基）大于1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]大于1- [1,1-（二氟甲基）-2-在喹诺酮系列中，发现单氟叔丁基衍生物具有比非氟化叔丁基等效物更好的体外抗菌活性，其中1-氟叔丁基取代衍生物的体内PD50值反映了药代动力学行为和口服吸收不完全。

  DOI：

  10.1021/jm00105a006

文献信息

• REMUZON, P.;BOUZARD, D.;DI, CESARE P.;ESSIZ, M.;JACQUET, J. P.;KIECHEL, J+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 29-37
  作者：REMUZON, P.、BOUZARD, D.、DI, CESARE P.、ESSIZ, M.、JACQUET, J. P.、KIECHEL, J+

  DOI：——

  日期：——
• US5679689A
  申请人：——

  公开号：US5679689A

  公开（公告）日：1997-10-21
• Fluoronaphthyridines and -quinolones as antibacterial agents. 3. Synthesis and structure-activity relationships of new 1-(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl), 1-[1-methyl-1-(fluoromethyl)-2-fluoroethyl], and 1-[1,1-(difluoromethyl)-2-fluoroethyl] substituted derivatives
  作者：P. Remuzon、D. Bouzard、P. Di Cesare、M. Essiz、J. P. Jacquet、J. R. Kiechel、B. Ledoussal、R. E. Kessler、J. Fung-Tomc

  DOI：10.1021/jm00105a006

  日期：1991.1

  prepared. Structure-activity relationship (SAR) studies indicated that the in vitro antibacterial potency was the following order: 1-(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl) greater than 1-[1-methyl-1-(fluoromethyl)-2-fluoroethyl] greater than 1-[1,1-(difluoromethyl)-2-fluoroethyl] substituents. In the quinolone series the monofluoro-tert-butyl derivatives were found to possess better in vitro antibacterial activity

  制备了一系列新型的N-1-（单-，-（二-和-（三氟叔丁基）喹诺酮）和-萘吡啶类化合物，结构-活性关系（SAR）研究表明，体外抗菌能力是顺序如下：1-（1,1-二甲基-2-氟乙基）大于1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]大于1- [1,1-（二氟甲基）-2-在喹诺酮系列中，发现单氟叔丁基衍生物具有比非氟化叔丁基等效物更好的体外抗菌活性，其中1-氟叔丁基取代衍生物的体内PD50值反映了药代动力学行为和口服吸收不完全。