(4S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-甲酸苄酯 | 89371-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-甲酸苄酯
• 中文别名: (S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl (4S)-1-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-Methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (4S)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 89371-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: SXTMXSXWPZPIFG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-甲酸苄酯 以80.8%的产率得到benzyl (4S)-1-methyl-3-[(2R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl]-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active 2-oxoimidazolidine derivatives

  摘要：

  揭示了一种制备光学活性2-氧代咪唑啉衍生物的方法，其化学式为：其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷基基团，根据说明书中描述的方法；以及一种具有(S, R)构型的3-酰基-2-氧代咪唑啉-4-羧酸酯衍生物的化学式为：其中R.sup.2代表叔丁基基团或苄基，R.sup.3代表较低的烷基基团或芳基。

  公开号：

  US05013845A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dibenzyl 2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S)-1-甲基-2-氧代咪唑啉-4-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003

文献信息

• Antihypertensive 2-oxo-imidazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04508727A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Novel 2-oxo-imidazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is alkyl of one to 12 carbon atoms or phenyl-lower alkyl and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salts thereof are disclsoed. Said compounds (I) and salts thereof are useful as hypotensive agents.

  本发明涉及一种2-氧代咪唑啉衍生物，其化学式为：##STR1##其中R1为低碳基或苯基-低碳基，R2为低碳基，R3为一到十二个碳原子的烷基或苯基-低碳基，R4为氢或低碳基，以及其药学上可接受的盐。所述化合物（I）及其盐可用作降压剂。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2022165529A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Small molecule inhibitors of salt inducible kinases (SIKs) are provided. In particular, compounds of formula (I), and tautomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds for inhibiting SIKs, such as SIK1 and SIK2, and methods of treating diseases mediated by SIKs.

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。特别地，提供了式(I)化合物及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂化物。还提供了包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及用于抑制SIKs，如SIK1和SIK2，并用于治疗由SIKs介导的疾病的方法。
• YONEDA, NAOTO;KATO, JYOJI;HAYASHI, KIMIAKI;OCHIAI, TAKASHI;KINASHI, KEIZO
  作者：YONEDA, NAOTO、KATO, JYOJI、HAYASHI, KIMIAKI、OCHIAI, TAKASHI、KINASHI, KEIZO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR INDUSTRIALLY VIABLE PREPARATION OF IMIDAPRIL HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION INDUSTRIELLEMENT VIABLE DU CHLORHYDRATE D'IMIDAPRIL
  申请人：POTLURI RAMESH BABU

  公开号：WO2007029267A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] The invention relates to a novel method for the preparation of imidapril hydrochloride of formula-l by reacting esters of 4(S)-1-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate of formula-ll with (S)-ethyl-2-[(S)-4-methyl-2,5-dioxooxazolidin-3-yl]-4-phenylbutanoate of formula-Ill and hydrolyzing the coupled product with an alcoholic hydrochloride.
  [FR] La présente invention concerne un procédé innovant de préparation de chlorhydrate d'imidapril de formule (I). Selon ledit procédé, on fait réagir des esters de 4-carboxylate de 4(S)-1-méthyl-2-oxoimidazolidine de formule (II) avec du 4-phénylbutanoate de (S)-éthyl-2-[(S)-4-méthyl-2,5-dioxooxazolidin-3-yl] de formule (III) et on hydrolyse le produit couplé avec un chlorhydrate alcoolique.
• Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. 4. Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of 3-acyl-1-alkyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Kimiaki Hayashi、Kenichi Nunami、Jyoji Kato、Naoto Yoneda、Masami Kubo、Takashi Ochiai、Ryuichi Ishida

  DOI：10.1021/jm00122a003

  日期：1989.2

  (4S)-1-Alkyl-3-[[N-(carboxyalkyl)amino]acyl]-2-oxoimidazolidine-4- carboxylic acid derivatives (3) were prepared by two methods. Their angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activities and antihypertensive effects were evaluated, and the structure-activity relationships were discussed. The dicarboxylic acids 3a-n possessing S,S,S configuration showed potent in vitro ACE inhibitory activities

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅