(4S)-1-苯甲酰基-4-[(甲基磺酰基)氧基]-L-脯氨酸 | 129155-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-1-苯甲酰基-4-[(甲基磺酰基)氧基]-L-脯氨酸
• 英文名称: trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline
• 英文别名: N-benzoyl-4-trans-(methanesulfonyloxy)-L-proline；(4R)-1-Benzoyl-4-[(methylsulfonyl)oxy]-L-proline；(2S,4R)-1-benzoyl-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 129155-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S
• 分子量: 313.331
• InChiKey: ZLUIBJGFQFHEPT-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-苯甲酰基-4-[(甲基磺酰基)氧基]-L-脯氨酸 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 以76.3%的产率得到(2S,4R)-1-苯甲酰基-4-苯基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  立体定向的弗瑞德-福尔斯（Friedel）-将苯与4-甲磺酰氧基-L-脯氨酸进行烷基化。4-苯基脯氨酸的新合成

  摘要：

  在AlCl 3存在下，苯与顺-和反-N-苯甲酰基-4-甲磺酰氧基-L-脯氨酸（11和12）反应，可立体定向生成相应的反-和顺式-4-苯基脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88775-4
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-1-苯甲酰基-4-[(甲基磺酰基)氧基]-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应进行磺化转化：对原始条件的改进。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609539

文献信息

• US4912231A
  申请人：——

  公开号：US4912231A

  公开（公告）日：1990-03-27
• Sulfonation with Inversion by Mitsunobu Reaction:  An Improvement on the Original Conditions
  作者：Neal G. Anderson、David A. Lust、Kay A. Colapret、James H. Simpson、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/jo9609539

  日期：1996.1.1
• Stereospecific friedel-crafts alkylation of benzene with 4-mesyloxy-L-prolines. A new synthesis of 4-phenylprolines
  作者：D.R. Kronenthal、R.H. Mueller、P.L. Kuester、T.P. Kissick、E.J. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88775-4

  日期：1990.1

  The reaction of benzene with cis- and trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline (11 and 12) in the presence of AlCl3 stereospecifically produces the corresponding trans- and cis-4-phenylproline derivatives.

  在AlCl 3存在下，苯与顺-和反-N-苯甲酰基-4-甲磺酰氧基-L-脯氨酸（11和12）反应，可立体定向生成相应的反-和顺式-4-苯基脯氨酸衍生物。