3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone | 38781-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-enone；3-hydroxy-2-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 38781-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BGZOTTYTPMYNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone 在 air 、 titanium-nitrogen 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到7,8-二氢-2-甲基-5(6H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source

  摘要：

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1655
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丁烯酮 、 disodium;carbonate 生成 3-Hydroxy-2-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  RAO C.;SESHU S.;RAJAGOPALAN K.;WAMINATHAN S. S., INDIAN J. CHEM., 1982, B21, NO 8, 753-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron impact mass spectrometry of 2-hydroxymethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-1-benzopyran-5-ones. The unusual presence of [MH3O]+ species in the fragmentation pattern of 4-phenyl derivatives
  作者：Pierfrancesco Bravo、Calimero Ticozzi、Pietro Traldi

  DOI：10.1002/oms.1210170909

  日期：1982.9

  AbstractThe mass spectrometric behaviour of some 2‐hydroxymethyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydro‐2H‐1‐benzopyran‐5‐ones is described and discussed with the aid of exact mass measurements, linked scans, labelling experiments and low electron energy measurements. The unusual presence of abundant [MH3O]+ species in the mass spectra of 4‐phenyl substituted compounds is discussed in detail and a mechanism is proposed.
• Synthesis of Heterocycles Utilizing N2-TiCl4-Li-TMSCl
  作者：Masanori Hori、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00111a001

  日期：1995.3
• Rao, C. Seshu Sekhara; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 753 - 754
  作者：Rao, C. Seshu Sekhara、Rajagopalan, K.、Swaminathan, S.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source
  作者：Miwako Mori、Masaya Akashi、Masanori Hori、Katsutoshi Hori、Mayumi Nishida、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.77.1655

  日期：2004.9

  Nitrogen fixation using transition metals is a fascinating process. We have already reported on the incorporation of molecular nitrogen into organic compounds using a titanium–nitrogen complex reported by Yamamoto. We developed a novel titanium-catalyzed nitrogenation procedure using TiCl4 in the presence of an excess amount of Li and TMSCl. In this reaction, a 1 atm pressure of nitrogen gas can be used and the reaction proceeds at room temperature. The procedure is very simple. A THF solution of TiCl4 or Ti(OiPr)4 (1 equiv.), Li (10 equiv.), and TMSCl (10 equiv.) was stirred under an atmosphere of nitrogen at room temperature overnight to give titanium–nitrogen complexes. Although the structures of the titanium–nitrogen complexes have not yet been determined, they would consist of N(TMS)3, X2TiN(TMS)2, and XTi=NTMS. Using this procedure, various heterocycles, such as indole, quinoline, pyrrole, pyrrolizine, and indolizine derivatives, could be synthesized from molecular nitrogen in good-to-moderate yields as a stoichiometric reaction based on a titanium complex by a one-pot reaction. Furthermore, monomorine I and pumiliotoxin C were synthesized from molecular nitrogen as a nitrogen source. This procedure was further extended for the syntheses of heterocycles using a catalytic amount of titanium complex; also, indole and pyrrole derivatives were obtained in high yields.

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。
• RAO C.;SESHU S.;RAJAGOPALAN K.;WAMINATHAN S. S., INDIAN J. CHEM., 1982, B21, NO 8, 753-54
  作者：RAO C.、SESHU S.、RAJAGOPALAN K.、WAMINATHAN S. S.

  DOI：——

  日期：——