(Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-2-one | 1263056-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-2-one
• CAS: 1263056-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: KSTYLQXCJVYTCM-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-2-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trimethyl-[2-[(Z)-non-3-enyl]cyclopropen-1-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基酮衍生的亚烷基卡宾的环丙烯化

  摘要：

  已开发出一种新的环丙烷化反应，该反应涉及衍生自 α-甲硅烷基酮的亚烷基卡宾的 Cα-Si 键插入。这种前所未有的亚烷基卡宾反应性对插入 Calpha-Si 键具有出色的选择性，而不是插入 Cgamma-H 键或添加到 gamma、delta-双或-三键。选择性趋势清楚地表明，尽管 Calpha-Si 键插入仍然有效竞争，但系链中的 α-氧显着促进了 Cgamma-H 插入。

  DOI：

  10.1021/ja101998w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-癸烯醛 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基酮衍生的亚烷基卡宾的环丙烯化

  摘要：

  已开发出一种新的环丙烷化反应，该反应涉及衍生自 α-甲硅烷基酮的亚烷基卡宾的 Cα-Si 键插入。这种前所未有的亚烷基卡宾反应性对插入 Calpha-Si 键具有出色的选择性，而不是插入 Cgamma-H 键或添加到 gamma、delta-双或-三键。选择性趋势清楚地表明，尽管 Calpha-Si 键插入仍然有效竞争，但系链中的 α-氧显着促进了 Cgamma-H 插入。

  DOI：

  10.1021/ja101998w

文献信息

• Mild and efficient catalytic method for α-trimethylsilyl ketones
  作者：Chunrui Sun、Jingwei Li、Silviya Demerzhan、Daesung Lee

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.403

  日期：——

  A mild, efficient and convenient method for the synthesis of α-silyl ketones from corresponding aldehydes and trimethylsilyldiazomethane in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride has been developed.

  在催化量的氯化铟 (III) 存在下，开发了一种温和、高效且方便的方法，用于从相应的醛和三甲基甲硅烷基重氮甲烷合成 α-甲硅烷基酮。