3-(tert-Butoxycarbonyl-cyanomethyl-amino)-propionic acid methyl ester | 446822-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-Butoxycarbonyl-cyanomethyl-amino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-{[(tert-butoxy)carbonyl](cyanomethyl)amino}propanoate；methyl 3-[cyanomethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 446822-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: YADYLSRHQDBDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butoxycarbonyl-cyanomethyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氰化钠 盐酸 、 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[(2S,3S)-1-benzoyl-2-(benzylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]ethyl]-N-[N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  New strategies towards proline derivatives as conformationally constrained arginine analogues

  摘要：

  The cyano derivatives of 3-functionalized dehydroprolines led to arginine semi-constrained analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00424-0
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Methyl 3-[(cyanomethyl)amino]propanoate 以76%的产率得到3-(tert-Butoxycarbonyl-cyanomethyl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New strategies towards proline derivatives as conformationally constrained arginine analogues

  摘要：

  The cyano derivatives of 3-functionalized dehydroprolines led to arginine semi-constrained analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00424-0