prop-2-enyl-2',3',5'-tri-O-benzyl-α/β-D-arabinofuranoside | 201409-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-enyl-2',3',5'-tri-O-benzyl-α/β-D-arabinofuranoside
• CAS: 201409-24-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: NKUMTFJNUCCUCL-HFVNIMEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl-2',3',5'-tri-O-benzyl-α/β-D-arabinofuranoside 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26%的产率得到2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  A study of catalysed Wacker reaction for the deprotection of prop-2-enyl and prop-1-enyl ethers

  摘要：

  Pd(II)Cl-2 (1 mole equivalent)/CuCl/DMF-H2O/O-2/2h catalysed oxidation of various prop-2-enyl ethers 1a-12a is reported to result in the formation of Wacker ketones 1b,3b,5b,6b,9b,11b,12b (12-51%), hydrolysis products 2c,4c-7c,9c-12c (12-43%) and eta(2)-vinyl complexes of palladium chloride 2d,4d,7d,8d (52-94%) respectively. The corresponding prop-1-enyl ethers 2e,4e-12e under similar conditions react with a catalytic amount of Pd(II)Cl-2 (0.2 mole equivalent) rapidly (15-20 min.) to give exclusively hydroxy compounds 2c,4c-12c respectively in good yields (75-97%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10198-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 prop-2-enyl-2',3',5'-tri-O-benzyl-α/β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A study of catalysed Wacker reaction for the deprotection of prop-2-enyl and prop-1-enyl ethers

  摘要：

  Pd(II)Cl-2 (1 mole equivalent)/CuCl/DMF-H2O/O-2/2h catalysed oxidation of various prop-2-enyl ethers 1a-12a is reported to result in the formation of Wacker ketones 1b,3b,5b,6b,9b,11b,12b (12-51%), hydrolysis products 2c,4c-7c,9c-12c (12-43%) and eta(2)-vinyl complexes of palladium chloride 2d,4d,7d,8d (52-94%) respectively. The corresponding prop-1-enyl ethers 2e,4e-12e under similar conditions react with a catalytic amount of Pd(II)Cl-2 (0.2 mole equivalent) rapidly (15-20 min.) to give exclusively hydroxy compounds 2c,4c-12c respectively in good yields (75-97%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10198-3