phenyl(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 56900-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-Phenyl-3-benzoyl-pyrrol；phenyl-(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 56900-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: AWYQDUMQQRNMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 phenyl(2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由无铜炔基引发的一锅耦合-加成-环缩合序列（CACS）与2-取代的3-酰基吡咯†

  摘要：

  2-取代的3-酰基吡咯的新颖的三组分合成可以通过无铜的Pd催化的炔基化反应以一锅法的方式引发。反应顺序在温和的反应条件下进行，并以中等至良好的收率进行，并具有广泛的多样性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41269e

文献信息

• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of amino alcohols and ynones to access 3-acylpyrroles
  作者：Mingshi Pan、Xiabin Wang、Yixin Tong、Xiaodong Qiu、Xiaobao Zeng、Biao Xiong

  DOI：10.1039/d1cc07018e

  日期：——

  Herein, a new strategy for the direct synthesis of functionalized pyrroles from β-amino alcohols and ynones via ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling has been demonstrated. This developed methodology proceeds in an atom- and step-economic fashion together with the merits of broad substrate scope, operational simplicity, and water and hydrogen gas as the sole by-products, which provides

  在此，已经证明了一种通过钌催化的无受体脱氢偶联从β-氨基醇和炔酮直接合成官能化吡咯的新策略。这种开发的方法以原子和步骤经济的方式进行，同时具有广泛的底物范围、操作简单以及水和氢气作为唯一副产品的优点，这为获取功能化吡咯提供了一种替代且可持续的方式。此外，该方法成功地应用于COX-1/COX-2抑制剂和二吡咯亚甲基硼衍生物的快速合成。
• Synthesis of γ-Azido-β-ureido Ketones and Their Transformation into Functionalized Pyrrolines and Pyrroles via Staudinger/aza-Wittig Reaction
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1021/jo302724y

  日期：2013.2.1

  The synthesis includes three-component condensation of acetals of 2-azidoaldehydes with urea or methylurea and p-toluenesulfinic acid in aqueous formic acid followed by reaction of the obtained N-[(2-azido-1-tosyl)alkyl]ureas with sodium enolates of α-functionalized ketones. The azido ketones or their cyclic isomers are transformed into ureido-substituted Δ1- or/and Δ2-pyrrolines via Staudinger/aza-Wittig

  已开发出一种简单的两步程序，可生成γ-叠氮基-β-脲基酮或/和它们的环状异构体6-（1-叠氮基烷基）-4-羟基六氢嘧啶-2-酮。合成包括2-叠氮基醛的缩醛与脲或甲基脲和对甲苯磺酸在甲酸水溶液中的三组分缩合，然后使获得的N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲与烯醇钠反应。 α-官能化酮的种类 叠氮基酮或其环状异构体被转化为脲基取代的Δ 1 -或/和Δ 2通过施陶丁格/氮杂Wittig反应通过PPH促进-pyrrolines 3。将获得的吡咯啉转化为3官能化的1 H-通过在酸性条件下消除尿素来形成-吡咯。还已经开发了从N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲或γ-叠氮基-β-脲基酮开始的1 H-吡咯的方便的一锅合成。
• 一种2-芳基-3-酯基多取代吡咯类化合物及其 合成精制方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN109020860B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于化学合成领域，涉及一系列2‑芳基‑3‑酯基多取代吡咯类化合物及其合成精制方法。所述化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1＝芳基或杂环基，R2＝酯基或氰基。该合成方法以烯胺酯类化合物为原料，通过2‑碘酰基苯甲酸促进氧化环化生成2‑芳基‑3‑酯基多取代吡咯类化合物，操作简单，制备成本较低，相对收率和纯度更高，环境污染少。
• A one-pot coupling–addition–cyclocondensation sequence (CACS) to 2-substituted 3-acylpyrroles initiated by a copper-free alkynylation
  作者：Jan Nordmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob41269e

  日期：——

  A novel three-component synthesis of 2-substituted 3-acylpyrroles can be initiated by a copper-free Pd-catalyzed alkynylation in a one-pot fashion. The reaction sequence proceeds under mild reaction conditions and in moderate to good yields with a broad scope of diversity.

  2-取代的3-酰基吡咯的新颖的三组分合成可以通过无铜的Pd催化的炔基化反应以一锅法的方式引发。反应顺序在温和的反应条件下进行，并以中等至良好的收率进行，并具有广泛的多样性。