N-p-nitrobenzoxalyl 4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone | 117509-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-p-nitrobenzoxalyl 4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-acetylsulfanyl-3-methoxy-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 117509-07-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₁₀S
• 分子量: 531.5
• InChiKey: CDHGWEXPEQZOMF-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  171.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrobenzoxalyl 4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 p-nitrobenzyl (4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)triphenylphosphoranylidene acetate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide 在 臭氧 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-p-nitrobenzoxalyl 4R-acetylthio-3S-methoxy-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225

文献信息

• BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399
  作者：BANVILLE, JACQUES、LAPOINTE, PHILIPPE、BELLEAU, BERNARD、MENARD, MARCEL

  DOI：——

  日期：——