2-(4-Pentyloxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide | 51842-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Pentyloxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(4-Pentoxyphenyl)quinoline-4-carbohydrazide
• CAS: 51842-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: TZURDVZFYRPDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Pentyloxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Targeting Degradation of EGFR through the Allosteric Site Leads to Cancer Cell Detachment-Promoted Death

  摘要：

  通过酪氨酸激酶抑制剂（TKI）针对表皮生长因子受体（EGFR）已被广泛利用来破坏癌症中异常的磷酸化通路。然而，强效TKI的瓶颈在于获得药物抗性突变、次生效应和低能力减缓肿瘤进展。我们已经开发了一种替代手段，通过两个连续的途径来靶向EGFR的蛋白质降解，最终导致癌细胞脱落相关的死亡。我们描述了4-丙烯基-5-[2-(4-烷氧基苯基)-喹啉-4-基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇的呋喃基衍生物，它们结合并微弱抑制EGFR酪氨酸磷酸化，并在癌细胞中诱导强烈的内吞降解受体。化合物促进EGFR的消耗导致非磷酸化Bim的隔离，它不再确保细胞骨架机械的完整性，如癌细胞从细胞外基质（ECM）中脱落所示。特别值得注意的是，抗EGFR分子中端基团中更长的CH3(CH2)n链在催化口袋附近的变构位点中赋予更高的疏水性。小分子化合物在EGF和/或谷氨酰胺饥饿的培养条件下加速和增强EGFR及其相关蛋白的降解，从而通过同时调节信号和代谢途径展示了高杀伤癌细胞的效能。我们提出了小型去除剂通过EGFR的变构位点对抗癌作用的可能机制。我们的数据代表了治疗侵袭性肿瘤的合理和有前途的观点。

  DOI：

  10.3390/cancers11081094