(E)-3-(2,6-Dichloro-phenyl)-1-naphthalen-2-yl-propenone | 38767-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,6-Dichloro-phenyl)-1-naphthalen-2-yl-propenone
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38767-61-2
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 327.21
• InChiKey: GGKNXMWOJXCHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,6-Dichloro-phenyl)-1-naphthalen-2-yl-propenone 、 丙二酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(2,6-Dichloro-phenyl)-1-naphthalen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025

文献信息

• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：——

  公开号：US20020040029A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及香豆素和香豆素衍生物以及类似物，这些化合物可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物的合成成本低廉，并表现出出乎意料的良好的抗血管生成活性。本发明还涉及使用香豆素及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂，以及治疗一些与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤病如牛皮癣、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• Levai, Albert; Cziaky, Zoltan; Jeko, Jozsef, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1091 - 1096
  作者：Levai, Albert、Cziaky, Zoltan、Jeko, Jozsef、Szabo, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• US6462075B1
  申请人：——

  公开号：US6462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6906105B2
  申请人：——

  公开号：US6906105B2

  公开（公告）日：2005-06-14
• US7432303B2
  申请人：——

  公开号：US7432303B2

  公开（公告）日：2008-10-07