5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1240949-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1240949-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: FAHSPDGECUUIPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 、 氯化苄 在 lithium carbonate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-(3-benzylnaphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯作为导向基团：2-苯基吡咯的苯核上的区域选择性 Pd(II)-催化烷基化和苄化

  摘要：

  吡咯首次被用作 Pd(II) 催化的 C(sp 2 )-H 键的邻位官能化中的导向基团。各种取代的 2-苯基吡咯在苯环的邻位成功地甲基化、烷基化或苄化，产生各自的 2-取代的吡咯-2-基苯（36 个例子，51-93% 的产率）。进行该反应既不需要添加剂也不需要额外的配体，该反应通常以PdBr 2作为催化剂和Li 2 CO 3作为碱进行。从机制上讲，有证据表明钯与吡咯的预配位能够实现区域​​选择性邻位攻击。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00141
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)malononitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C和HZSM-5分子内环化技术高效，可扩展且环保地合成4,5-取代的吡咯-3-碳腈

  摘要：

  使用市售的HZSM-5和Pd / C作为可回收的非均相催化剂，已开发出一种高效且环保的方案，用于合成多种4,5-取代的1H-吡咯-3-腈，具有更高的产率（高达98％） ）比传统的液体酸，并成功地将其实际应用合成了vonoprazan。该协议的显着特征是更高的产品收率，易于加工，生态友好和催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900154

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Process for producing pyrrole compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2765130A2

  公开（公告）日：2014-08-13

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。 本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• 5-aryl-1H-pyrrole-3-carbonitrile and a pharmaceutical product using the same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10173977B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• Intermediates for use in a process of producing pyrrole compounds
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2765130B1

  公开（公告）日：2017-07-26
• 5-ARYL-1H-PYRROLE-3-CARBONITRILE AND A PHARMACEUTICAL PRODUCT USING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20190127324A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.