(S)-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 187106-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• 英文别名: (5S)-1-azaspiro[4.4]nonane-2,9-dione
• CAS: 187106-14-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: LXGWFGOAUWPEFB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-6-ethynyl-1-azaspiro[4.4]non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机阳离子催化催化对映选择性合成手性螺环 1,3-二酮

  摘要：

  提出了一种 SPA-三唑溴化物催化的烯醇内酯的跨环C-酰化。这种方法可以方便地以中等至高产率和对映选择性获得一系列对映体富集的螺环 1,3-二酮，并且在烯醇内酯方面具有广泛的底物范围。这种对映选择性转化也证明了这种三唑鎓盐催化剂的催化能力，这可能会激发其进一步的应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc05205e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Acetoxy-1-cyclopentenyl)-propionsaeure-methylester 在 硝酸铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione and the separation and absolute configurations of its enantiomers

  摘要：

  Racemic 1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 1 was easily synthesized from cyclopentanone in five steps and resolved via chiral acetals into enantiomers. Cephlotaxine (-)-3 and its enantiomer (+)-3 were obtained from (-)-1 and (+)-1, respectively, according to the literature. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00509-5

文献信息

• Organo-Cation Catalyzed Asymmetric Homo/Heterodialkylation of Bisoxindoles: Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters and Total Synthesis of (−)-Chimonanthidine
  作者：Si-Kai Chen、Wen-Qiang Ma、Zhi-Bo Yan、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1021/jacs.8b05386

  日期：2018.8.15

  triazolium organocatalyst has been designed and demonstrated to effect asymmetric homo- and heterodialkylations of various bisoxindoles, enabling enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary stereocenters. These reactions feature excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% ee and >20:1 dr) as well as good to high yields (up to 89% over two steps). As an application of

  设计并证明了一种新型手性螺环酰胺 (SPA) 衍生的三唑鎓有机催化剂可实现各种双氧吲哚的不对称同二烷基化和杂二烷基化，从而实现邻位全碳四元立体中心的对映选择性构建。这些反应具有出色的对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee 和 >20:1 dr）以及良好的产率（两步高达 89%）。作为该方法的应用，已经实现了 (-)-chimonanthidine 的第一个不对称全合成。
• Copper‐Complex‐Catalyzed Asymmetric Aerobic Oxidative Cross‐Coupling of 2‐Naphthols: Enantioselective Synthesis of 3,3′‐Substituted <i> C ₁ </i> ‐Symmetric BINOLs
  作者：Jin‐Miao Tian、Ai‐Fang Wang、Ju‐Song Yang、Xiao‐Jing Zhao、Yong‐Qiang Tu、Shu‐Yu Zhang、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/anie.201903435

  日期：2019.8.5

  A novel chiral 1,5‐N,N‐bidentate ligand based on a spirocyclic pyrrolidine oxazoline backbone was designed and prepared, and it coordinates CuBr in situ to form an unprecedented catalyst that enables efficient oxidative cross‐coupling of 2‐naphthols. Air serves as an external oxidant and generates a series of C1‐symmetric chiral BINOL derivatives with high enantioselectivity (up to 99 % ee) and good

  设计并制备了一种基于螺环吡咯烷恶唑啉骨架的新型手性1,5-N，N-双齿配体，它可原位配位CuBr形成前所未有的催化剂，可实现2-萘酚的有效氧化交叉偶联。空气充当外部氧化剂，并生成一系列具有高对映选择性（高达99％ee）和良好的产率（高达87％）的C 1对称手性BINOL衍生物。这种方法可耐受更广泛的底物范围，尤其是带有各种3'和3'取代基的底物。使用获得的C 1之一进行初步调查对称的BINOL产品用作有机催化剂，对氨基酯的不对称α-烷基化反应表现出比以前报道的有机催化剂更好的对映选择性。
• Asymmetric Intramolecular Hydroalkylation of Internal Olefin with Cycloalkanone to Directly Access Polycyclic Systems
  作者：Ai‐Fang Wang、Jin‐Miao Tian、Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Ye Zhang、Ka Lu、Hong Wang、Shu‐Yu Zhang、Yong‐Qiang Tu、Tong‐Mei Ding、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202308858

  日期：2023.9.25

  We developed a novel SPD-NH2 organocatalyst that works cooperatively with a PdII complex to catalyze the asymmetric intramolecular hydroalkylation. It demonstrates great reactivity, enantio- and diastereoselectivity (up to 99 % ee and 20 : 1 dr). Moreover, bridged or fused bicyclic systems can be conveniently transformed into diverse di-, tri-, and tetracyclic scaffolds for further conversion into

  我们开发了一种新型SPD-NH 2有机催化剂，它与Pd II配合物协同作用，催化不对称分子内加氢烷基化。它具有出色的反应活性、对映选择性和非对映选择性（高达 99 % ee 和 20 : 1 dr）。此外，桥联或稠合双环系统可以方便地转化为不同的二环、三环和四环支架，以进一步转化为生物学上重要的化合物。
• Catalytic enantioselective synthesis of chiral spirocyclic 1,3-diketones <i>via</i> organo-cation catalysis
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ya-Ping Shao、Bao-Kuan Guo、Kun Zhang、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d1cc05205e

  日期：——

  provides convenient access to a range of enantioenriched spirocyclic 1,3-diketones in moderate to high yields and enantioselectivities and features a broad substrate scope in terms of enol lactones. The catalytic capability of this triazolium salt catalyst is also demonstrated in this enantioselective transformation, which could inspire its further application.

  提出了一种 SPA-三唑溴化物催化的烯醇内酯的跨环C-酰化。这种方法可以方便地以中等至高产率和对映选择性获得一系列对映体富集的螺环 1,3-二酮，并且在烯醇内酯方面具有广泛的底物范围。这种对映选择性转化也证明了这种三唑鎓盐催化剂的催化能力，这可能会激发其进一步的应用。
• 1-Azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione and the separation and absolute configurations of its enantiomers
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hiroto Sato、Shin-ichiro Saeki

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00509-5

  日期：1997.1

  Racemic 1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 1 was easily synthesized from cyclopentanone in five steps and resolved via chiral acetals into enantiomers. Cephlotaxine (-)-3 and its enantiomer (+)-3 were obtained from (-)-1 and (+)-1, respectively, according to the literature. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.