2-(2,6-Dichloro-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid | 871326-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-Dichloro-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlorophenyl)thiazole-4-carboxylic acid；2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 871326-47-5
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 274.127
• InChiKey: YYHBRWFGFYTFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-Dichloro-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid 在 氯磺酸 、 二氟化氢钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以21 %的产率得到2-(2,6-dichloro-3-(fluorosulfonyl)phenyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2023/170024

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯硫酰草胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,6-Dichloro-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of thiazole carboxamides as vanilloid receptor 1 (TRPV1) antagonists

  摘要：

  A thiazole derivative, 2-(2,6-dichlorobenzyl)-N-(4-isopropylphenyl) thiazole-4-carboxamide (1), was identified as a TRPV1 antagonist. We synthesized various thiazole analogs and evaluated them for their ability to block capsaicin- or acid-induced calcium influx in TRPV1-expressing CHO cells. The IC50 values of the most potent antagonists were ca. 0.050 mu M in these assays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.100

文献信息

• Synthesis and evaluation of thiazole carboxamides as vanilloid receptor 1 (TRPV1) antagonists
  作者：Ning Xi、Yunxin Bo、Elizabeth M. Doherty、Christopher Fotsch、Narender R. Gavva、Nianhe Han、Randall W. Hungate、Lana Klionsky、Qingyian Liu、Rami Tamir、Shimin Xu、James J.S. Treanor、Mark H. Norman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.100

  日期：2005.12

  A thiazole derivative, 2-(2,6-dichlorobenzyl)-N-(4-isopropylphenyl) thiazole-4-carboxamide (1), was identified as a TRPV1 antagonist. We synthesized various thiazole analogs and evaluated them for their ability to block capsaicin- or acid-induced calcium influx in TRPV1-expressing CHO cells. The IC50 values of the most potent antagonists were ca. 0.050 mu M in these assays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/170024
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——