(1S,2S,4R,5S)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octan-2-ol | 947771-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• CAS: 947771-57-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RPXVQEBRNVWUCY-ZJQBRPOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) acetate 、 (1S,2S,4R,5S)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以41%的产率得到[(4S,5R)-4-tert-butoxy-5-methyl-5-(2-oxoethyl)cyclohex-1-enyl]methyl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,5S,7S)-5-tert-butoxy-4-methyl-2-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1S,2S,4R,5S)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025