ethyl (2Z)-3-(4-methylphenyl)-2-(N-phthalimido)propenoate | 1206899-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(4-methylphenyl)-2-(N-phthalimido)propenoate
• CAS: 1206899-27-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: CJXFJWXKSNHYLW-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 ethyl 3-nitro-3-(p-tolyl)acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到ethyl (2Z)-3-(4-methylphenyl)-2-(N-phthalimido)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition to nitroacrylates: application towards the synthesis of 2,3-dehydroamino acids and 2,3-diamino acids

  摘要：

  The addition of the N-pronucleophiles to 2- or 3-nitro-2-alkenoates in the presence of base provided Michael addition products. In the case of 3-nitro compounds, reaction occurred via the formation of a-adducts and the subsequent elimination of nitrous acid to produce olefins with high Z stereoselectivity. 3-Phthalimido-2-nitrocinnamate adduct 8a was converted into 2,3-diamino ester 11a. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.029