N-(3-methyl-2(S)-(t-butoxycarbonylamino)but-1-yl)phenylalanine | 150350-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-2(S)-(t-butoxycarbonylamino)but-1-yl)phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 150350-22-4
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 350.458
• InChiKey: UZPQGNPQEOVOOF-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-(3-methyl-2(S)-(t-butoxycarbonylamino)but-1-yl)phenylalanine 、 L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑一水物 在 柠檬酸 、 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以The title compound (1.97 g) was obtained as a white solid的产率得到N-(3-methyl-2(S)-(t-butoxycarbonylamino)but-1-yl)phenylalanylmethionine-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过法尼酰化进行修饰。这些CAAX类似物抑制Ras的法尼酰化。此外，这些CAAX类似物与以前描述的抑制Ras法尼酰转移酶的类似物不同，因为它们没有巯基。缺乏巯基在动物中具有改善药代动力学行为、预防巯基依赖性化学反应（如快速自氧化和与内源性巯基形成二硫键）和降低系统毒性方面具有独特的优点。此外，本发明还包括含有这些法尼酰转移酶抑制剂的化疗组合物和它们的生产方法。

  公开号：

  US05576293A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methyl-2(S)-(t-butoxycarbonylamino)-but-1-yl)phenylalanine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-2(S)-(t-butoxycarbonylamino)but-1-yl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  该发明涵盖了蛋白质Ras的CAAX基序的类似物，该基序在体内通过羰基化修饰。这些CAAX类似物抑制了Ras的羰基化。此外，这些CAAX类似物与先前描述的抑制Ras羰基转移酶的类似物不同，因为它们不含有硫醇基团。缺乏硫醇基团在改善动物体内的药代动力学行为、防止硫醇依赖的化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少系统毒性方面提供了独特的优势。该发明还包括含有这些羰基转移酶抑制剂的化疗组合物以及其生产方法。

  公开号：

  US05576293A1

文献信息

• Inhibitors of farnesyl protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05238922A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• EP0725650A4
  申请人：——

  公开号：EP0725650A4

  公开（公告）日：1999-02-03
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0725650A1

  公开（公告）日：1996-08-14
• US5238922A
  申请人：——

  公开号：US5238922A

  公开（公告）日：1993-08-24
• US5576293A
  申请人：——

  公开号：US5576293A

  公开（公告）日：1996-11-19