methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-8,9-O-TIPDS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1190291-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-8,9-O-TIPDS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6S,7aS)-4-[(S)-hydroxy-[(6R)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-1,3,5,2,4-trioxadisilepan-6-yl]methyl]-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1190291-23-6
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₉SSi₂
• 分子量: 641.93
• InChiKey: FIJUHVLLRNPHBQ-OETXPTNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-8,9-O-TIPDS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-5,7-N,O-DTBS-8,9-O-TIPDS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于在二氯甲烷中进行高效唾液酸化反应的亚甲硅烷/恶唑烷酮双锁唾液酸结构单元

  摘要：

  我们描述了使用亚甲硅烷基/恶唑烷酮双锁唾液酸构建块在 CH2Cl2 中的有效唾液酸化反应。构建块由 4,5-恶唑烷酮保护的苯基硫代唾液酸合成。在针对半乳糖苷上的伯羟基和相对反应性仲羟基的唾液酸化反应中，双锁结构单元以良好的收率和优异的α-选择性提供了所需的偶联产物。在与半乳糖苷的 C3-OH 的唾液酸化反应中，与使用恶唑烷酮锁定结构单元获得的结果相比，双锁定结构单元表现出明显更好的 α 选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900543
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl (phenyl 4,5-N,O-carbonylamino-8,9-O-TIPDS-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于在二氯甲烷中进行高效唾液酸化反应的亚甲硅烷/恶唑烷酮双锁唾液酸结构单元

  摘要：

  我们描述了使用亚甲硅烷基/恶唑烷酮双锁唾液酸构建块在 CH2Cl2 中的有效唾液酸化反应。构建块由 4,5-恶唑烷酮保护的苯基硫代唾液酸合成。在针对半乳糖苷上的伯羟基和相对反应性仲羟基的唾液酸化反应中，双锁结构单元以良好的收率和优异的α-选择性提供了所需的偶联产物。在与半乳糖苷的 C3-OH 的唾液酸化反应中，与使用恶唑烷酮锁定结构单元获得的结果相比，双锁定结构单元表现出明显更好的 α 选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900543

文献信息

• Silylene/Oxazolidinone Double-Locked Sialic Acid Building Blocks for Efficient Sialylation Reactions in Dichloromethane
  作者：Shinya Hanashima、Ken-ichi Sato、Yukishige Ito、Yoshiki Yamaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.200900543

  日期：2009.9

  We describe efficient sialylation reactions in CH2Cl2 with the use of silylene/oxazolidinone double-locked sialic acid building blocks. The building blocks were synthesized from 4,5-oxazolidinone-protected phenylthiosialoside. In sialylation reactions towards primary and relatively reactive secondary hydroxy groups on the galactosides, the double-locked building blocks provided desired coupling products

  我们描述了使用亚甲硅烷基/恶唑烷酮双锁唾液酸构建块在 CH2Cl2 中的有效唾液酸化反应。构建块由 4,5-恶唑烷酮保护的苯基硫代唾液酸合成。在针对半乳糖苷上的伯羟基和相对反应性仲羟基的唾液酸化反应中，双锁结构单元以良好的收率和优异的α-选择性提供了所需的偶联产物。在与半乳糖苷的 C3-OH 的唾液酸化反应中，与使用恶唑烷酮锁定结构单元获得的结果相比，双锁定结构单元表现出明显更好的 α 选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)