2-Bromo-3-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone | 238739-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-3-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-Bromo-3-(chloromethyl)-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 238739-98-5
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: PMAFYKRMEBTNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-Bromo-3-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-Bromo-3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-ylmethyl)-5,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions leading to substituted coumarins

  摘要：

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00777-7
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,6-dimethoxy-4,5-dimethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Bromo-3-chloromethyl-5,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions leading to substituted coumarins

  摘要：

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00777-7

文献信息

• Radical reactions leading to substituted coumarins
  作者：Anne Giraud、Patrice Vanelle、Luc Giraud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00777-7

  日期：1999.6

  The reaction of 4-hydroxycoumarins with a series of quinonic chlorides under photostimulation was shown to provide an efficient approach to 3-alkylated coumarin derivatives, Alkylation reactions of this type proceeded via an electron transfer mechanism (S(RN)1). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.