4-苯基-4-哌啶苯甲醛 | 6952-94-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-苯基-4-哌啶苯甲醛
• 英文名称: 4-phenyl-piperidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-phenylisonipecotaldehyde；4-Phenyl-4-piperidinecarboxaldehyde；4-phenylpiperidine-4-carbaldehyde
• CAS: 6952-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00023148
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XCENPWBBAXQVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0356 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-4-哌啶苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 Tert-butyl 4-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxypropyl]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶高亲和力的NK1拮抗剂：结构活性关系和体内活性。

  摘要：

  这些实验室的先前报道的研究描述了基于4,4-二取代哌啶环系统的一系列新型高亲和力NK1拮抗剂的设计。进一步的结构活性研究现已确定，对于高NK1亲和力，苄基醚侧链必须为3,5-二取代且高度亲脂性，最佳侧链为3,5-双（三氟甲基）苄基醚12（hNK1 IC50 = 0.95 nM）。进一步的研究表明，这类NK1拮抗剂可耐受哌啶氮上更广泛的取代基，包括酰基（38）（hNK1 IC50 = 5.3 nM）和磺酰基（39）（hNK1 IC50 = 5.7 nM）衍生物。经过初步的药代动力学分析，在树脂毒素诱导的血管渗漏模型中选择了两种化合物（32和43）用于体内研究，

  DOI：

  10.1021/jm980376b
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基哌嗪 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-苯基-4-哌啶苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶高亲和力的NK1拮抗剂：结构活性关系和体内活性。

  摘要：

  这些实验室的先前报道的研究描述了基于4,4-二取代哌啶环系统的一系列新型高亲和力NK1拮抗剂的设计。进一步的结构活性研究现已确定，对于高NK1亲和力，苄基醚侧链必须为3,5-二取代且高度亲脂性，最佳侧链为3,5-双（三氟甲基）苄基醚12（hNK1 IC50 = 0.95 nM）。进一步的研究表明，这类NK1拮抗剂可耐受哌啶氮上更广泛的取代基，包括酰基（38）（hNK1 IC50 = 5.3 nM）和磺酰基（39）（hNK1 IC50 = 5.7 nM）衍生物。经过初步的药代动力学分析，在树脂毒素诱导的血管渗漏模型中选择了两种化合物（32和43）用于体内研究，

  DOI：

  10.1021/jm980376b

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Cianchetta Giovanni

  公开号：US20140288081A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of general formula I: and compositions comprising compounds of general formula I that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  通式I的化合物： 以及包含调节丙酮酸激酶的通式I化合物的组合物在此处被描述。此外，在此处还描述了利用调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。
• [EN] NOCICEPTIN RECEPTOR ORL-1 AGONISTS FOR USE IN TREATING COUGH<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR ORL-1 DE LA NOCICEPTINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE LA TOUX
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2001007050A1

  公开（公告）日：2001-02-01

  The present invention relates to the use of ORL-1 receptor agonists for the treatment of cough, alone or in combination with one or more agents for the treatment of cough, allergy or asthma symptoms, in particular to the use of ORL-1 agonists of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: the dotted line represents and optional double bond; X1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl; X2 is-CHO, -CN, optionally substituted amino, alkyl, or aryl; or X1 is optionally substituted benzofused heterocyclyl and X2 is hydrogen; or X?1 and X2¿ together form an optionally benzofused spiro heterocyclyl group R?1, R2, R3 and R4¿ are independently H and alkyl, or (R?1 and R4) or (R2 and R3) or (R1 and R3) or (R2 and R4¿) together can form an alkylene bridge of 1 to 3 carbon atoms; Z1 is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, or -CO¿2?(alkyl or substituted amino) or CN; Z?2¿ is H or Z1; Z3 is H or alkyl; or Z?1, Z2 and Z3¿, together with the carbon to which they are attached, form bicyclic saturated or unsaturated rings.

  本发明涉及使用ORL-1受体激动剂治疗咳嗽，单独或与一种或多种用于治疗咳嗽、过敏或哮喘症状的药物组合使用，特别是使用式（I）的ORL-1激动剂或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：虚线代表可选的双键；X1是可选的取代基的烷基、环烷基、芳基、杂芳基或杂环烷基；X2是-CHO、-CN、可选的取代氨基、烷基或芳基；或X1是可选的取代苯并杂环基，X2是氢；或X1和X2一起形成可选的苯并螺杂环基团；R1、R2、R3和R4独立地为H和烷基，或（R1和R4）或（R2和R3）或（R1和R3）或（R2和R4）一起形成1至3个碳原子的烷基桥；Z1是可选的取代基的烷基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基，或-CO2（烷基或取代氨基）或-CN；Z2是H或Z1；Z3是H或烷基；或Z1、Z2和Z3，与它们连接的碳一起，形成二环饱和或不饱和环。
• [EN] HIGH AFFINITY LIGANDS FOR NOCICEPTIN RECEPTOR ORL-1<br/>[FR] LIGANDS D'AFFINITE ELEVEE POUR RECEPTEUR DE LA NOCICEPTINE ORL-1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2000006545A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: the dotted line represents an optional double bond; X1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or heterocycloalkyl; X2 is -CHO, -CN, optionally substituted amino, alkyl, or aryl; or X1 is optionally substituted benzofused heterocyclyl and X2 is hydrogen; or X?1 and X2¿ together form an optionally benzofused spiro heterocyclyl group; R?1, R2, R3 and R4¿ are independently H and alkyl, or (R?1 and R4) or (R2 and R3) or (R1 and R3) or (R2 and R4¿) together can form an alkylene bridge of 1 to 3 carbon atoms; Z1 is optionally substituted alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, or -CO¿2?(alkyl or substituted amino) or CN; Z?2¿ is H or Z1; Z3 is H or alkyl; or Z?1, Z2 and Z3¿, together with the carbon to which they are attached, form bicyclic saturated or unsaturated rings; pharmaceutical compositions therefore, and the use of said compounds as nociceptin receptor inhibitors useful in the treatment of pain, anxiety, cough, asthma, depression and alcohol abuse are disclosed.

  化合物的化学式为（I），或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：虚线代表可选的双键；X1为可选取代的烷基，环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基；X2为-CHO，-CN，可选取代的氨基，烷基或芳基；或X1为可选取代的苯并杂环烷基，X2为氢；或X1和X2共同形成可选取代的苯并螺环杂环烷基；R1，R2，R3和R4分别为H和烷基，或（R1和R4）或（R2和R3）或（R1和R3）或（R2和R4）共同形成1到3个碳原子的烷基桥；Z1为可选取代的烷基，芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基，或-CO2（烷基或取代氨基）或-CN；Z2为H或Z1；Z3为H或烷基；或Z1，Z2和Z3共同与它们连接的碳形成螺环饱和或不饱和环；公开了药物组合物，以及将所述化合物用作痛觉受体抑制剂，有助于治疗疼痛，焦虑，咳嗽，哮喘，抑郁症和酗酒。
• High affinity ligands for nociceptin receptor ORL-1
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1258244A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  A nociceptin receptor ORL-1 agonist is used in the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment of cough symptoms.

  一种神经肽受体 ORL-1 激动剂用于制造治疗咳嗽症状的药物组合物。
• CHIAVARELLI; IORIO; LONGO, Farmaco, Edizione Scientifica, 1964, vol. 19, p. 14 - 29
  作者：CHIAVARELLI、IORIO、LONGO

  DOI：——

  日期：——