1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 1041845-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(4-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 1041845-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: LLUXLNMTOALDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-碘-1 H-咪唑与氨基酸酰胺亲核剂的氨基羰基化：约束H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成

  摘要：

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo4020613
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到1-benzyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的4（5） -芳基- ，2,4-（5）-diaryl-和4,5-二芳基-1-合成，ħ经由的1-苄基1 Pd催化的直接C-5的芳基化-咪唑ħ -咪唑

  摘要：

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.051

文献信息

• Imidazo-Fused Isoindoles by Pd(II)/Ag(I)-Promoted Intramolecular Dehydrogenative Coupling
  作者：Marco Lessi、Antonio Lucci、Angela Cuzzola、Fabio Bellina

  DOI：10.1002/ejoc.201901618

  日期：2020.2.21

  Several imidazo[2,1‐a]isoindoles, an interesting class of polycyclic heteroarenes, were prepared, for the first time, by a Pd(II)/Ag(I)‐promoted intramolecular cross‐dehydrogenative coupling involving the corresponding 1‐benzylimidazoles.

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内跨脱氢偶联，涉及相应的1-苄基咪唑，首次制备了几种有趣的多环杂芳烃类咪唑并[2,1– a ]异吲哚。 。
• Discovery and Preliminary Structure-Activity Investigation of 3-Substituted-1H-imidazol-5-yl-1H-indoles with In Vitro Activity towards Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus
  作者：Steven A. Li、Rebecca J. Zheng、Kenneth Sue、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Azza Troudi、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp、Melissa M. Cadelis

  DOI：10.3390/antibiotics11101450

  日期：——

  extensive library of analogues was prepared using the Van Leusen three-component reaction, biological evaluation of which led to the identification of two analogues (26 and 32) with favorable anti-MRSA activity (MIC ≤ 0.25 µg/mL) which also lacked cytotoxic or hemolytic properties. The screening campaign also identified two derivatives, a phenethyl-indole-imidazole 57 and a 5-phenyl-1H-imidazole 111 that

  抗生素能够治愈传染病并预防免疫功能低下者的感染，因此成为现代医学拯救生命的基石。它们的大量使用导致抗生素耐药细菌的发生率急剧增加，从而迫切需要具有新作用机制的抗生素。作为我们寻找新抗菌药物的一部分，我们筛选了内部化合物库，并确定了两种 3-取代-1 H -咪唑-5-基-1 H -吲哚作为弱生长抑制剂 (MIC 16 µg/mL)耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。使用 Van Leusen 三组分反应制备了一个广泛的类似物库，对其进行生物学评估，鉴定出具有良好抗 MRSA 活性 (MIC ≤ 0.25 µg/mL) 且缺乏细胞毒性的两种类似物（ 26和32 ）或溶血特性。筛选活动还鉴定出两种衍生物，苯乙基吲哚咪唑57和 5-苯基-1 H-咪唑111 ，它们是针对新型隐球菌的无毒选择性抗真菌剂。这些结果已确定 3-取代-1 H -咪唑-5-基-1 H -吲哚和 5-苯基-1 H -咪唑作为新的结构支架，分别作为抗
• Aminocarbonylation of 4-Iodo-1<i>H</i>-imidazoles with an Amino Acid Amide Nucleophile: Synthesis of Constrained H-Phe-Phe-NH₂ Analogues
  作者：Anna Skogh、Rebecca Fransson、Christian Sköld、Mats Larhed、Anja Sandström

  DOI：10.1021/jo4020613

  日期：2013.12.6

  CO from Mo(CO)6 with an amino acid amide nucleophile is reported. Furthermore, a microwave-assisted protocol for the direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole and a regioselective C-4 iodination method to acquire starting material for our aminocarbonylation are presented. The method can be used to prepare imidazole based peptidomimetics, herein exemplified by the synthesis of constrained H-Phe-Phe-NH2

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。
• Highly selective synthesis of 4(5)-aryl-, 2,4(5)-diaryl-, and 4,5-diaryl-1H-imidazoles via Pd-catalyzed direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Chiara Marchetti、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.051

  日期：2008.6

  direct C-2 arylation of imidazoles 9 with aryl halides under base-free and ligandless conditions. On the other hand, the four-step synthesis of imidazoles 1 from 8 also involves the regioselective bromination of compounds 9 and a Suzuki reaction of the resulting 5-aryl-1-benzyl-4-bromo-1H-imidazoles 11 with arylboronic acids 5 under phase-transfer conditions, followed by N-debenzylation.

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。