(-)-1,5-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dione | 1258384-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1,5-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dione
• CAS: 1258384-95-0
• 化学式: C₄₃H₄₈Cl₂N₂O₁₄
• 分子量: 887.765
• InChiKey: JQWBVXCUYOOGBC-UVRQIQPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1206.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  239.38
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,5-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dione 在 β-D-galactosidase from Eschericha coli G 5635 作用下， 生成 1,5-bis((S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1H-benzo[e]indol-3(2H)-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-1,5-bis[(1S)-1-chloromethyl-5-(β-D-galactopyranosyl)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]pentan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502

文献信息

• [EN] SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SACCHARIDE D'UNE CHARGE UTILE TOXIQUE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CELUI-CI
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2016001485A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A molecule comprising a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of a toxic payload molecule is disclosed. An antibody-drug conjugate comprising an antibody covalently bound to a toxic payload molecule, optionally via a linker group,and a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of the toxic payload molecule is further disclosed.

  本文披露了一种分子，其中包括一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。还披露了一种抗体药物结合物，包括一种抗体与一种毒性荷载分子共价结合，可选地通过连接基团，以及一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。