isopropyl (2S,4R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4,5-epoxy-5-methylhexanoate | 119662-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (2S,4R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4,5-epoxy-5-methylhexanoate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dimethyloxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 119662-84-9
• 化学式: C₂₃H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 460.802
• InChiKey: GGGVMISSKFAHMT-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2S,4R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4,5-epoxy-5-methylhexanoate 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl (2Z,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6,7-epoxy-3,7-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-isopropyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxymethyl-5-methyl-4-hexenoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 isopropyl (2S,4R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4,5-epoxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations versus rearrangements in the reactions of some epoxyolefins with Lewis acids†

  摘要：

  对各种取代环氧烯烃A与BF3·OEt2及其他可能诱导碳环化反应生成环己烷的试剂进行了研究。结果表明，这些体系的一般反应是环氧化物转变为酮的重排，而碳环化仅是一个罕见事件。只有携带烯丙基硅烷基团的底物经历了碳环化，此外，保护基团和体系的立体化学对环闭合或重排的发生有决定性影响。

  DOI：

  10.1039/b010101j