(Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one | 1213261-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1213261-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: IGTKEFCIWDBWNQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶色烯和吡啶查耳酮：两种耦合的光致变色系统

  摘要：

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照

  DOI：

  10.1002/chem.200901884
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基吡啶色烯和吡啶查耳酮：两种耦合的光致变色系统

  摘要：

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照

  DOI：

  10.1002/chem.200901884

文献信息

• Hydroxypyridinechromene and Pyridinechalcone: Two Coupled Photochromic Systems
  作者：Yoann Leydet、A. Jorge Parola、Fernando Pina

  DOI：10.1002/chem.200901884

  日期：2010.1.11

  changes the network of chemical reactions of this compound: trans‐chalcone‐type (Ct), cis‐chalcone‐type (Cc), and a hemiketal (hydroxy‐4‐pyridinechromene) (B) and their protonated forms are formed, but the presence of a flavylium‐type cation could not be detected even at very acidic pH values. Moreover, whereas in 2‐phenyl‐2‐benzopyrylium compounds B and Cc are generally elusive species whose kinetic

  用4-吡啶单元取代2-羟基查耳酮中的苯基会显着改变该化合物的化学反应网络：反查尔酮型（Ct），顺查尔酮型（Cc）和半缩酮（羟基形成了4-吡啶基苯并（B）及其质子化形式，但是即使在非常酸性的pH值下也无法检测到黄酮类阳离子的存在。此外，而在2-苯基-2-苯并吡啶鎓化合物中，B和Cc通常是难以捉摸的物种，它们在水溶液中的动力学过程发生在亚秒级的时间范围内，在本化合物中，这些物种在低至四个数量级的时间范围内达到平衡。因此，可以通过1 H NMR光谱和UV / Vis分光光度法对反应网络的平衡和动力学进行完全表征。化学反应网络显示出顺式-反式光致异构化，以及半池型和查耳酮型物种之间的光致变色现象。在365 nm的MeOH / H 2 O（1：1）中对Ct的辐射通过两个连续的光化学反应几乎定量地产生B：Ct →Cc光异构化后，Cc → B光环闭合，全局量子产率为0.02。另一方面，在254 nm处照