雷酚内酯 | 74285-86-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雷酚内酯
• 中文别名: 山海棠素；毛两面针素(飞龙掌血内酯)；鼠尾草酸
• 英文名称: triptophenolide
• 英文别名: hypolide；(3bR,9bS)-6-hydroxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-3,3b,4,5,10,11-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one
• CAS: 74285-86-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: KPXIBWGPZSPABK-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233℃
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（320.10 mM；需要超声波）
• 碰撞截面：
  179.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S36/37
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，雷酚内酯（Triptophenolide）是一种从雷公藤的乙酸乙酯萃取部位分离出的无色晶体。其化学性质表现为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于山海棠和雷公藤根皮。

在靶点方面，雷酚内酯对不同亚型的雄激素受体（AR）表现出不同的亲和力：

• AR-WT：260 nM
• AR-T877A：388 nM
• AR-F876L：480 nM

雷酚内酯具有显著的抗炎和免疫抑制作用，是治疗类风湿关节炎的有效成分。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验等用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷酚内酯 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到quinone 21
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids from Tripterigium wilfordii

  摘要：

  The acetone extract of the dried root bark of Tripterigium wilfordii afforded a novel abietane diterpenoid, wilforol E, while the methanol extract of the dried heartwood of the root afforded another novel abietane diterpenoid, wilforol F. Their structures were established on the basis of chemical and spectroscopic studies.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00349-c
• 作为产物：
  描述：

  (3bR-反式)-3b,4,5,9b,10,11-六氢-6-甲氧基-9b-甲基-7-(1-甲基乙基)-菲并(1,2-c)呋喃-1(3H)-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到雷酚内酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-雷公藤内酯，（-）-雷公藤内酯，（+）-雷公藤内酯和（+）-雷公藤内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。

  DOI：

  10.1021/jo9919613

文献信息

• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• Lanthanide Triflates Catalyze Mn(III)-Based Oxidative Radical Cyclization Reactions. Enantioselective Synthesis of (−)-Triptolide, (−)-Triptonide, and (+)-Triptophenolide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Shen Gu、Ming Xu

  DOI：10.1021/ja9901664

  日期：1999.6.1
• Identification of a diverse synthetic abietane diterpenoid library for anticancer activity
  作者：Hongtao Xu、Lili Liu、Xiaoting Fan、Guanjun Zhang、Yuanchao Li、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.032

  日期：2017.2

  A diverse natural-product-like synthetic abietane diterpenoid library contains about 56 compounds were obtained, and evaluated for their potential in vitro cytotoxic or antitumor activity against A549, PC-3 and SKOV-3 tumor cell lines by SRB assay. Treatment of A549 cells with the most potent compound ketone 19 showed induction of apoptosis, as revealed by JC-1 mitochondrial membrane potential staining, TUNNEL assay, western blotting analysis and flow cytometry assay. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUNCTIONALITY INDEPENDENT LABELING OF ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Shanghai Tech University

  公开号：US20220017471A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are methods of labeling organic compounds without depending on any functional group of the compound. In some embodiments, provided are bifunctional linkers useful in the methods.
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Triptolide, (−)-Triptonide, (+)-Triptophenolide, and (+)-Triptoquinonide
  作者：Dan Yang、Xiang-Yang Ye、Ming Xu

  DOI：10.1021/jo9919613

  日期：2000.4.1

  The first enantioselective total synthesis of (-)-triptolide (1), (-)-triptonide (2), (+)-triptophenolide (3), and (+)-triptoquinonide (4) was completed. The key step involves lanthanide triflate-catalyzed oxidative radical cyclization of (+)-8-phenylmenthyl ester 30 mediated by Mn(OAc)3, providing intermediate 31 with good chemical yield (77%) and excellent diastereoselectivity (dr 38:1). (+)-Triptophenolide

  （-）-雷公藤甲素（1），（-）-雷公藤酮（2），（+）-雷公藤酚（3）和（+）-雷公醌（4）的第一对映选择性全合成完成。关键步骤涉及镧系元素三氟甲磺酸盐催化由Mn（OAc）3介导的（+）-8-苯基薄荷基酯30的氧化自由基环化，为中间体31提供了良好的化学收率（77％）和出色的非对映选择性（dr 38：1）。然后以＞ 99％对映体过量（＞ 99％ee）制备（+）-三苯酚甲醚（5），并容易地转化为天然产物1-4。此外，提出了过渡态模型来解释在手性β-酮酯17（无α-取代基）和17a（有α-氯取代基）的氧化自由基环化反应中观察到的相反的手性诱导作用。