1-ethylcytosine | 25855-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-ethylcytosine
• 英文别名: 1-Ethylcytosin；Ethylcytosine；4-amino-1-ethylpyrimidin-2-one
• CAS: 25855-37-2
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD00127777
• 分子量: 139.157
• InChiKey: BOPYMSJWZABKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylcytosine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-ethylpyrido<1'',2'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<1,2-c>pyrimidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用顺反重排构建中心对称、共价连接的横截面，该横截面将指导双螺旋多核苷酸中的平行链

  摘要：

  已经确定并比较了荧光 1,3,4,6-四氮杂戊烯的 X 射线晶体结构，它们是顺式和反式双取代的嘧啶酮环或嘧啶酮和吡啶环的组合。Syn-二取代的四氮杂戊烯是通过三步序列从 1-乙基胞嘧啶或 O-保护的胞苷（也是 O-保护的腺苷）、氯乙烯二乙缩醛和 2-氨基吡啶或另一个胞嘧啶或胞苷单元合成的。最后一步是借助 I III 化合物进行氧化环化。带有末端嘧啶酮环或嘧啶酮和吡啶环的反二取代四氮杂戊烯通过用氨或甲醇钠在甲醇中处理从相应的顺式化合物中获得。基于连接到 1,3,4 的两个胞苷单元的反四环系统，

  DOI：

  10.1021/ja00004a049
• 作为产物：
  描述：

  N4-<(Dimethylamino)methylene>-1-ethylcytosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以99%的产率得到1-ethylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Selective alkylation and aralkylation of cytosine at the 1-position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a042

文献信息

• Nucleoside and Nucleotide Analogues with Quaternary Carbon Centers and Methods of Use
  申请人：Guindon Yvan

  公开号：US20100093737A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention comprises compounds useful as antiviral or antitumor agents. The compounds comprise nucleotide analogues that comprise tetrahydrofuranyl or tetrahydrothienyl moeities with quaternary centers at the 3′ position. The nucleotide analogues can be used to inhibit cancer or viruses. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting diseases or conditions associated with cancers and viruses. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit viruses or tumors and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括用作抗病毒或抗肿瘤剂的化合物。这些化合物包括含有四氢呋喃基或四氢噻吩基的核苷酸类似物，在3'位置具有季铵中心。核苷酸类似物可用于抑制癌症或病毒。因此，本发明的化合物对于治疗、预防、和/或抑制与癌症和病毒相关疾病或状况是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物制剂以及使用这些化合物和制剂来抑制病毒或肿瘤，以及治疗、预防或抑制前述疾病的方法。
• <i>N</i>-Alkylation of Cytosine and Its Nucleosides with Trialkyl Phosphates
  作者：Masahiro Hayashi、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.53.277

  日期：1980.1

  Cytosine has been readily alkylated with trialkyl phosphates to give the corresponding N-alkyl derivatives, trimethyl phosphate being especially useful for the N-methylation of the base moiety of cytosine nucleosides.

  胞嘧啶很容易用磷酸三烷基酯烷基化得到相应的 N-烷基衍生物，磷酸三甲酯特别适用于胞嘧啶核苷碱基部分的 N-甲基化。
• [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020121122A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Described herein are cyclobutyl nucleoside analogs of Formula (I), pharmaceutical compositions that include one or more cyclobutyl nucleoside analogs and methods of using the same to treat HBV, HDV and/or HIV.

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。
• Synthesis of 5-/8-Halogenated or Ethynylated Lipophilic Nucleobases as Potential Synthetic Intermediates for Supramolec­ular Chemistry
  作者：Nerea Bilbao、Violeta Vázquez-González、M. Teresa Aranda、David González-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201501026

  日期：2015.11

  A series of lipophilic nucleobases that are substituted at the 5- (pyrimidines) or 8- (purines) position with either a halogen atom or a terminal triple bond have been synthesized. The sequences and reactions studied in this work, which mainly comprise halogenation, alkylation, Sonogashira coupling, and trimethylsilylacetylene deprotection, have been carefully optimized, to reach the final compounds

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。
• Thermodynamic Effect of Complementary Hydrogen Bond Base Pairing on Aromatic Stacking Interaction in the Guanine-X-Trp Complex (X=Adenine, Guanine, Cytosine, Thymin.
  作者：Mariko TARUI、Noriko NOMOTO、Yoko HASEGAWA、Katsuhiko MINOURA、Mitsunobu DOI、Toshimasa ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.44.1998

  日期：——

  Four kinds of X-Trp (X=adenine, guanine, cytosine, thymine) were synthesized as model compounds to investigate the effect of complementary hydrogen bond base pairing on the stacking interaction of Trp with nucleic acid base. Association constants (Ka) of these compounds with two guanine derivatives (9-ethylguanine and 9-ethyl-7-methylguanine) were determined by Eadie-Hofstee plots of 1H-NMR titration experiments, and the thermodynamic parameters (ΔH, ΔS and ΔG) for the respective complexes were obtained by van't Hoff analyses based on the temperature dependence of the Ka values. The complexes were characterized by enthalpy/entropy compensations, where the interaction of cytosine-Trp with guanine derivatives was largely enthalpy-driven, accompanied by a small entropy component, whereas those of remaining complexes were all associated with a large increase in entropy, accompanied by a small positive enthalpy component. The present insight on the binding of X-Trp with a guanine base provides a thermodynamic basis for the importance of cooperative hydrogen bond pairing and aromatic stacking interactions in the specific recognition of a nucleic acid base pair by protein.

  合成了四种X-Trp（X=腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶）作为模型化合物，以研究互补氢键碱基配对对色氨酸与核酸碱基堆叠相互作用的影响。通过Eadie-Hofstee图分析1H-NMR滴定实验，确定了这些化合物与两种鸟嘌呤衍生物（9-乙基鸟嘌呤和9-乙基-7-甲基鸟嘌呤）的结合常数（Ka），并通过van't Hoff分析基于Ka值的温度依赖性得到了相应复合物的热力学参数（ΔH，ΔS和ΔG）。这些复合物的特征表现为焓/熵补偿，其中胞嘧啶-色氨酸与鸟嘌呤衍生物的相互作用主要由焓驱动，同时伴随较小的熵成分，而其余复合物则均与熵的大幅增加相关，伴随较小的正焓成分。本研究对X-Trp与鸟嘌呤碱基结合的洞察，为氢键配对的协同效应和芳香堆叠相互作用在蛋白质特异性识别核酸碱基对中的重要性提供了热力学依据。