4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-galactopyranosyl bromide | 94943-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopytanosyl)-D-galactopyranosylbromid
• CAS: 94943-74-5
• 化学式: C₃₂H₃₆BrNO₁₇
• 分子量: 786.538
• InChiKey: FQRGLBQZGMTAIP-OUPHBIKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  222.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-4-O-<4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl>-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-[((E)-propenyl)oxy]-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 1,4-diazabicyclooctane 、 Vilsmeier bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese der tetra- und trisaccharid-sequenzen von asialo-GM1 und -GM2. Lenkung der regioselektivität der glycosidierung von lactose
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85148-x

  日期：1985.3

  Abstract A regioselective β-glycosidation of lactose derivatives unsubstituted at OH-3′ and -4′ is possible, depending on the catalyst system applied. With silver silicate or silver carbonate as catalyst under heterogeneous conditions, β-glycosidation occurred selectively at the less reactive OH-4′ group of the acceptor, whereas with trimethylsilyl triflate or soluble mercury salt as catalyst under

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。
• Regioselektive Glycosidierung von Lactose durch unterschiedliche Katalysatorsysteme. Synthese der Saccharid-Sequenzen von asialo-GM 1 - und asialo-GM 2-Gangliosiden
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal、Doris Hadamczyk、Klaus-Michael Steiger

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85417-8

  日期：1984.8