(R)-1-{(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-ethane-1,2-diol | 120400-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-{(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 120400-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: YNDHCJYUIIOTLU-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-{(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-ethane-1,2-diol 在 Raney-Ni W-2 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 calcium borohydride 、 草酰氯 、 (COCl₂)2 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.92h， 生成 (2R,4R,5S,6S,7R)-5,7-isopropylidenedioxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methyl-9-decenal
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-{(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8
  作者：Nakajima, Noriyuki、Uoto, Kouichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——