2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)-ethynyl>cyclobut-2-en-1-one | 114094-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)-ethynyl>cyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-di(1-methylethoxy)-4-(2-trimethylsilylethynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one；4-Hydroxy-2,3-di(propan-2-yloxy)-4-(2-trimethylsilylethynyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 114094-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: BIZSEJYCQSVKAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)-ethynyl>cyclobut-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-(1-methylethoxy)-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二异丙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 、 lithium trimethylsilylacetylenide 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-ethynylcyclobut-2-en-1-one 、 2,3-bis(1-methylethoxy)-4-hydroxy-4-<(trimethylsilyl)-ethynyl>cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80131-9

文献信息

• Formation of 2-halomethylene-4-cyclopentene-1,3-diones and/or 2-halo-1,4-benzoquinones via ring-expansion of 4-ethynyl-4-hydroxy-2,3-substituted-2-cyclobuten-1-ones. Total synthesis of methyl linderone
  作者：Hong Yin、Shubhada W. Dantale、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.050

  日期：2013.11

  -2,3-substituted-2-cyclobuten-1-ones with N-bromo- or N-iodosuccinimide, affording in most cases 2-halomethylene-4-cyclopentene-1,3-dione, is described. This reaction was used in a short total synthesis of methyl linderone.

  的4-（乙炔基）的反应的深入研究-4-羟基-2,3-二取代-2-环丁烯-1-酮与Ñ溴代或ñ碘代丁二酰亚胺，在大多数情况下2- halomethylene-得到描述了4-环戊烯-1，3-二酮。该反应被用于短时间的甲基邻苯二酚全合成。
• An improved method for the synthesis of substituted cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Richard W. Fengl、Kevin R. Wirtz、Thomas T. Shawe

  DOI：10.1021/jo00246a017

  日期：1988.5
• LIEBESKIND, LANNY S.;FENGL, RICHARD W.;WIRTZ, KEVIN R.;SHAWE, THOMAS T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2482-2488
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FENGL, RICHARD W.、WIRTZ, KEVIN R.、SHAWE, THOMAS T.

  DOI：——

  日期：——
• Erratum to ‘Formation of 2-halomethylene-4-cyclopentene-1,3-diones and/or 2-halo-1,4-benzoquinones via ring-expansion of 4-ethynyl-4-hydroxy-2,3-substituted-2-cyclobuten-1-ones. Total synthesis of methyl linderone’ [Tetrahedron 69 (2013) 9284–9293]
  作者：Hong Yin、Shubhada W. Dantale、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.019

  日期：2013.12