3,3'-trimethylene-2,2'-biindole | 119274-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-trimethylene-2,2'-biindole
• 英文别名: 6,7,12,13-tetrahydro-5H-cyclohepta[1,2-b:7,6-b']diindole；3,21-diazapentacyclo[12.7.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(14),2(10),4,6,8,15,17,19-octaene
• CAS: 119274-08-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: ZHZHKMLHRLANQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环庚烯-1-硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3'-trimethylene-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• Polyaza-cavity shaped molecules. 14. Annelated 2-(2'-pyridyl)indoles, 2,2'-biindoles, and related systems
  作者：Randolph P. Thummel、Vidyadhar Hegde

  DOI：10.1021/jo00268a040

  日期：1989.3
• THUMMEL, RANDOLPH P.;HEGDE, VIDYADHAR, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1720-1725
  作者：THUMMEL, RANDOLPH P.、HEGDE, VIDYADHAR

  DOI：——

  日期：——