2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 148144-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: 2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 148144-75-6
• 化学式: C₂₈H₂₇N₇O₁₁
• 分子量: 637.563
• InChiKey: QPQGBKDBRXGZTK-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 、 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5'-O-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidite] 在 四氮唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以63%的产率得到2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5'-O-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenylyl-{3'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}-5'}-2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXI部分†

  摘要：

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现

  DOI：

  10.1002/hlca.200390186
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2'-deoxy-N⁶,3'-O-bis<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。LI部分2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）用于保护核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷中的羟基官能团†

  摘要：

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760122

文献信息

• Fluoreszenzmarkierte Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0567841A2

  公开（公告）日：1993-11-03

  Die Erfindung betrifft neue fluoreszenzmarkierte Nucleoside, Nucleotide und Oligonucleotide der allgemeinen Formel I, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zum Nachweis von DNA, RNA und deren Fragmenten: worin    R¹ = R² = ein Fluorophor    R³ = H, Alkyl mit 1-18 C-Atomen, -CH₂CH₂CN , R⁴ = H, OH, OR⁵, OR⁶ R⁵, R⁶ = H, PO(OR⁷)(OR⁸), PS(OR⁷)(OR⁸), R⁸ R⁷ = H, Nucleosid, Nucleotid, Oligonucleotid R⁸ = OH, übliche Schutzgruppen der Nucleotidchemie bedeuten.

  本发明涉及通式 I 的新型荧光标记核苷、核苷酸和寡核苷酸、其制备方法以及用于检测 DNA、RNA 及其片段的用途： 其中 R¹ = R² = 荧光团 R³ = H、含有 1-18 个 C 原子的烷基、-CH₂CH₂CN 、 R⁴ = H、OH、或⁵、或⁶ 。 R⁵、R⁶ = h、po(或⁷)(或⁸)、ps(或⁷)(或⁸)、R⁸ R⁷ = H、核苷、核苷酸、寡核苷酸 R⁸ = OH，核苷酸化学中常见的保护基团。