7,4'-di-O-benzyl-3-O-(3'',6''-di-O-acetyl-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-kaempferol | 1246814-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-di-O-benzyl-3-O-(3'',6''-di-O-acetyl-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-kaempferol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[5-hydroxy-4-oxo-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1246814-20-9
• 化学式: C₅₃H₄₈O₁₃
• 分子量: 892.956
• InChiKey: CSRNFFHNIRNFFJ-UVRFHSOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-di-O-benzyl-3-O-(3'',6''-di-O-acetyl-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-kaempferol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到7,4'-di-O-benzyl-3-O-(2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)kaempferol
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3- O-（3''，6''- Di- O - E - p-香豆酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，以糖基邻-炔基苯甲酸酯为供体的黄酮醇3-OH高效糖基化

  摘要：

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。

  DOI：

  10.1021/jo1014189
• 作为产物：
  描述：

  4',7-di-O-benzyl-kaempferol 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以31 mg的产率得到7,4'-di-O-benzyl-3-O-(3'',6''-di-O-acetyl-2'',4''-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-kaempferol
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3- O-（3''，6''- Di- O - E - p-香豆酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，以糖基邻-炔基苯甲酸酯为供体的黄酮醇3-OH高效糖基化

  摘要：

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。

  DOI：

  10.1021/jo1014189